熊果酸A环胺类合成

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1、沈阳化工大学本科毕业论文 题 目： 熊果酸 A 环胺类合成 院 系： 制药与生物工程学院 专 业： 化工与制药 班 级： 1001 班 学生姓名： 王梦丹 指导教师： 孟艳秋 教授 论文提交日期：2014 年 06 月 21 日论文答辩日期：2014 年 06 月 26 日毕业设计（论文）任务书毕业设计（论文）任务书化工与制药1001 班学生：王梦丹毕业设计（论文）题目：熊果酸 A 环胺类合成 毕业设计（论文）内容：文献综述、实验部分、结果讨论、结论 毕业设计（论文）专题部分：合成未见文献报道的熊果酸 A 环胺类衍生物 起止时间： 2014 年 3 月2014 年 6 月指导教师： 签字 年

2、月 日教研室主任： 签字 年 月 日院系负责人： 签字 年 月 日评 阅 人 评 语评 阅 人 签 字 年 月 日沈 阳 化 工 大 学 毕毕业业设设计计（论论文文）答答辩辩成成绩绩评评定定沈阳化工大学制药与生物学院毕业设计（论文）答辩委员会于 年 月 日审查了化工与制药专业学生王梦丹 的设计（论文）设计（论文）题目： 熊果酸 A 环胺类合成设计（论文）专题： 熊果酸 A 环胺类合成设计（论文）说明书共 页，设计图（纸） 张指导教师： 孟艳秋 教授 评 阅 人：毕业设计（论文）答辩委员会意见：成绩： 学院答辩委员会主任委员 签字 年 月 日沈阳化工大学学士学位论文 内容摘要 内容摘要内容摘要癌

3、症是严重威胁人类生命健康的主要疾病之一。从天然产物中获得用于预防和治疗肿瘤的活性成分，并将其作为先导化合物，进行化学修饰或结构改造进而合成高效低毒的新型抗肿瘤药物是目前抗肿瘤药研究的重要途径和一大热点。熊果酸(UA， 3-羟基-乌苏烷型-12-烯-28-羧酸)，又名乌索酸、乌苏酸，属于乌苏烷型五环三萜类化合物，以游离态或与糖结合成苷的形式在自然界中广泛分布，有丰富的植物来源。近年来的研究发现，熊果酸具有良好的抗肿瘤活性，对肿瘤形成各阶段都有预防和抑制作用。本课题以熊果酸为先导化合物，保留其五环三萜骨架和 C-12 位双键不变，对 C-3 位羟基、C-3 位 -H 和 C-28 位羧基进行结构改

4、造，设计并合成两个未见文献报道的熊果酸胺类化合物，并摸索出适当的化学合成路线和适宜的实验反应条件。经 TLC 检测反应过程，粗品用柱色谱分离提纯，洗脱剂为石油醚、乙酸乙酯混合物，其各步合成结构经IR、MS、1H-NMR 等初步表征,其含量未测定经 HPLC 测定。其他熊果酸衍生物的研究正在陆续进行中。本文为进一步开展熊果酸类化合物及五环三萜类化合物的化学修饰与结构改造研究和熊果酸胺类衍生物的工艺优化奠定了一定基础。关键词：关键词： 熊果酸衍生物； 五环三萜； 结构修饰沈阳化工大学学士学位论文 AbstractAbstractCancer is one of the major diseases

5、 which affect human life and health seriously. Get the active ingredient used for the prevention and treatment of tumor from natural products and consider the natural product as a lead compound, to do chemical modifications or structural transformations on them, in order to find the anti-cancer drug

6、s with high efficient and low toxicity is the important way of antitumor medicine research and a hot spot.Ursolic acid (UA, 3-hydroxy-urs-12-en-28-oic acid), also known as ursolic acid, WuSu acid, belonging to the WuSu alkanes type pentacyclic triterpene compound, in the form of free or combined wit

7、h sugar into glycosides are widely distributed in nature, is rich in plant sources. In recent years, the study found that UA have good antitumor activity, the stages of tumor formation has the prevention and inhibition.In this study, the author let UA do the lead compound, retain their rings triterp

8、enoid skeleton and constant of C - 12 double-bond three hydroxyl, C - 3 a -H and C - 28 carboxyl structure modification, design and synthesis of the two did not see UA amine compounds reported in literatures, as well as, figure out the appropriate experiments chemical synthetic route and suitable re

9、action conditions. Every compound was confirmed by IR, MS, 1H-NMR and preliminary characterization. The anti-tumor activities of these UA derivatives are going to be the rationale for verification.沈阳化工大学学士学位论文 AbstractOther UA derivatives research is established. Therefore this thesis establishes a

10、ground work for the further research on UA compounds and chemical modification and structure transformation of pentacyclic triterpene compounds and process optimization of UA amine derivatives laid a certain foundation.Keywords: Ursolic acid derivatives; pentacyclic triterpene; structure modificatio

11、n 沈阳化工大学学士学位论文 目录目目 录录前 言.1第一章 文献综述.21.1 抗肿瘤药物的研究进展.21.2 五环三萜类化合物.41.3 熊果酸简介.51.3.1 熊果酸的性质与结构.51.3.2 熊果酸来源及含量.61.3.3 熊果酸的抗肿瘤药理活性.71.4 熊果酸及其衍生物研究及进展.7第二章 熊果酸胺类衍生物的设计.112.1 先导化合物的确定.112.2 设计思路.112.3 目标化合物的合成路线.112.4 设计原理.122.4.1 合成 3-氧代熊果酸（）的反应机理.122.4.2 合成 2-羟亚甲基-3-氧代熊果酸（）的反应机理.132.4.3 合成 2, 3-并吡唑熊果酸