化学竞赛 第三讲 烷烃 环烷烃

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1、 只有碳氢两种元素的原子组只有碳氢两种元素的原子组成的化合物叫碳氢化合物成的化合物叫碳氢化合物, ,简称烃。简称烃。烃是化学人造字：碳中之火加氢中烃是化学人造字：碳中之火加氢中的的 组合而成。烃为碳氢的谐音组合而成。烃为碳氢的谐音) )。 烃是最基本的有机化合物烃是最基本的有机化合物, ,习惯习惯上把它们看成是有机化合物的母体上把它们看成是有机化合物的母体. .(jing)火火 + = + = 烃烃烃(脂肪烃)环状烃开链烃饱和烃：不饱和烃烷烃烯烃炔烃二烯烃脂环烃芳香烃 在烷烃分子中,碳原子与氢原子的结合已达到了最高限度,不能再增加了,故烷烃又叫饱和烃.讲授提要讲授提要第一节第一节: 烷烃的同系

2、列及同分异构现象烷烃的同系列及同分异构现象第二节第二节: 烷烃的命名烷烃的命名第三节第三节: 碳原子的碳原子的sp3杂化与烷烃的构型杂化与烷烃的构型第四节第四节: 烷烃的构象烷烃的构象第五节第五节: 烷烃的物理性质烷烃的物理性质第六节第六节: 烷烃的化学性质烷烃的化学性质第七节第七节: 烷烃卤代反应的历程烷烃卤代反应的历程 第一节第一节 烷烃的同系列与同分异构烷烃的同系列与同分异构 烷烃是碳氢化合物烷烃是碳氢化合物, ,我们以我们以H-HH-H为起点，为起点，依次插入依次插入CHCH2 2可以导出所有的烷烃：可以导出所有的烷烃：H_HH_CH2_HH_CH2_CH2_HH_CH2_CH2_CH

3、2_HCH2CH2CH2CH2一、一、 烷烃的同系列烷烃的同系列共同特点：具有同一个通式共同特点：具有同一个通式 C Cn nH H2n+22n+21、请根据这些图形画出A A的结构，并给出的结构，并给出A A的的 分子式。分子式。2、图中B B、C C、D D三种分子是否与三种分子是否与A A属于属于一个同 系列中的4个同系物？为什么？ 98年中学生奥赛题B C DA分子式：C10H16同系差：C4H4通式：C4n+10H4n+16二同分异构现象二同分异构现象由丙烷继续导入由丙烷继续导入CHCH2 2时时, ,就会得到两种产物：就会得到两种产物：H_ _HCHHCHHCHH _ _CHHCH

4、2H_ _HCHHCHHCHH _ _H_ _HCHHCHHCHH _ _CHH_ 正丁烷 bp:-0.5 异丁烷 bp:-10.2烷烃的同分异构体的数目：烷烃的同分异构体的数目： 在有机化学中，由于同分异构在有机化学中，由于同分异构现象普遍存在，故有机化合物的分子不现象普遍存在，故有机化合物的分子不能用分子式表示只能用结构式表示。能用分子式表示只能用结构式表示。同分异构构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构互变异构构型异构构象异构顺反异构对映异构CCCCCHHHHHHHHHHHH蛛网式结构简式CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH3CHCH2CH2CH2CH3结构简式键线式有机化合物构

5、造式的写法有机化合物构造式的写法OHCH3CHCH = CH2CHCH3ClOHCl烷烃同分异构体的写法：烷烃同分异构体的写法：C6H14为例：为例： 1、C_ C_ C_ C_ C_ C2、C_ C_ C_ C_ CC3、C_ C_ C_ C_ CC4、C_ C_ C_ CCC5、C_ C_ C_ CC C6、C_ C_ C_ CC_ C如何区别写出的结构式是否是相同如何区别写出的结构式是否是相同的的化合物？用科学的方法对它们进行命名。化合物？用科学的方法对它们进行命名。 有机化合物数目庞大种类繁多，同分有机化合物数目庞大种类繁多，同分异构体现象又普遍存在，如果没有一套科异构体现象又普遍存在

6、，如果没有一套科学的命名方法来区别不同的化合物，那就学的命名方法来区别不同的化合物，那就会给有机化学的学习和研究造成困难和混会给有机化学的学习和研究造成困难和混乱。因此认真学习每一类有机化合物的命乱。因此认真学习每一类有机化合物的命名方法是有机化学学习的一项重要内容。名方法是有机化学学习的一项重要内容。能够根据 写出正确的结构式 名 称。名 称 结构式。第二节第二节 烷烃的命名烷烃的命名要求：要求：一、普通命名法一、普通命名法 普通命名法要抓住：普通命名法要抓住：正（正（n）、）、 异（异（i 、新（、新（neo ）三个字三个字CH3CH . CH3CH3CH3C . CH3CH3CH3CH3

7、C -CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3 _ CH _ CH2 _ C _ CH3CH3CH31oC 2oC 3oC 4oC1oH 2oH 3oH 二、烷基的命名：二、烷基的命名：CH3CH2_CH3CH_CH3CH3_CH3CH2CH2_正正 n (normal) 仲仲 s (second)异异 i (iso) 叔叔 t (tertio)新新 neo(neo) CH2 CH3CH= CH2CH2CH2亚甲基亚甲基 亚乙基亚乙基 1,3亚丙基亚丙基CH3CH2C_CH3CH3CH3CCH2_CH3CH3CH3C_CH3CH3 CH3CH2CH2CH2_CH3CH2CH_

8、CH3CHCH2_CH3CH3三三 系统命名法：系统命名法：说明：说明：IUPAC命名法与系统命名法并命名法与系统命名法并 不等同不等同.IUPAC命名法命名法:是国际纯粹与应用化学是国际纯粹与应用化学 联合会制定的命名法联合会制定的命名法.系统命名法系统命名法:是中国化学会根据是中国化学会根据IUPAC 的命名原则，结合我国文的命名原则，结合我国文 字特点所制定的命名法字特点所制定的命名法.关于烷烃的命名主要原则有三条：关于烷烃的命名主要原则有三条：选择主链选择主链 、给主链碳原子编号、排列取代基、给主链碳原子编号、排列取代基CH3 _ CH _ CH2 _ CH _ CH2 _ CH3CH

9、3CH3CH2 _ CH3CH_1234561234567注意书写规则：注意书写规则：阿拉伯数字之间用逗号隔开，阿拉伯数字之间用逗号隔开， 阿拉伯数字与汉字之间用半字线阿拉伯数字与汉字之间用半字线“”连接。连接。 最低系列原则：使取代基的最低系列原则：使取代基的 位次号码尽可能小。位次号码尽可能小。CH3CH3CH3_CH_CH3CH _ C_CH3CH2CH3123454512345CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH2CH2CH-CHCH3CH3123457891011612434丙基丙基5(1异丙基丁基异丙基丁基)十一烷十一烷或：或：

10、 4丙基丙基51异丙基丁基十一烷异丙基丁基十一烷一碳原子的一碳原子的sp3杂化杂化 杂化轨道理论用以解释：为什么基态下外层杂化轨道理论用以解释：为什么基态下外层只有两个未成对电子的碳原子在有机化合物中总只有两个未成对电子的碳原子在有机化合物中总是保持四价，且在烷烃分子中还具有四面体的构是保持四价，且在烷烃分子中还具有四面体的构型。型。 所谓杂化：所谓杂化：“能量相近的原子轨道可以在原能量相近的原子轨道可以在原子内部进行混合组成新的轨道子内部进行混合组成新的轨道杂化轨道杂化轨道”。 _ P.Pauling (1931) 第三节碳原子的第三节碳原子的spsp3 3杂化杂化 与烷烃分子的构型与烷烃分

11、子的构型2s2p基 态2s2p激发激发态杂化sp3杂化碳原子的碳原子的sp3杂化杂化杂化后的轨道有以下特征：杂化后的轨道有以下特征： 形成四个完全等同的形成四个完全等同的sp3杂化轨道杂化轨道. 2这些轨道具有最佳的空间取向这些轨道具有最佳的空间取向(彼彼此间的夹角为此间的夹角为10928 保持了最大程度的远保持了最大程度的远离离). 3杂化轨道具有更强的方向性杂化轨道具有更强的方向性(负瓣负瓣减弱减弱,正瓣加强正瓣加强,增强了成键的能力增强了成键的能力).二、烷烃分子的形成与二、烷烃分子的形成与- 键键(1)、甲烷分子的形成、甲烷分子的形成(2)乙烷分子的形成乙烷分子的形成(3)、 - 键键