有机官能团性质和命名



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1、有机物官能团与性质有 机 物官 能 团代 表 物主 要 化 学 性 质烃烷烃C-C甲烷取代(氯气、光照)、裂化烯烃C=C乙烯加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚炔烃C=C乙炔加成、氧化(使KMnO4褪色)、加聚苯及其同系物R苯甲苯取代(液溴、铁)、硝化、加成氧化(使KMnO4褪色,除苯外)烃的衍生物卤代烃X溴乙烷水解(NaOH/H2O)、消去(NaOH/醇)醇OH乙醇置换、催化氧化、消去、脱水、酯化酚苯酚弱酸性、取代(浓溴水)、显色、氧化(露置空气中变粉红色)醛CHO乙醛还原、催化氧化、银镜反应、斐林反应羧酸COOH乙酸弱酸性、酯化酯COO乙酸乙酯水解重要的营养物质葡萄糖OH、CHO/具有醇和
2、醛的性质蔗糖麦芽糖前者无CHO前者有CHO/无还原性、水解(产物两种)有还原性、水解(产物单一)淀粉纤维素(C6H10O5)n后者有OH/水解水解油脂COO/氢化、皂化氨基酸蛋白质NH2-、-COOHCONH/两性、酯化水解其中:1、能使KMnO4褪色的有机物:烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂2、能使Br2水褪色的有机物:烯烃、炔烃、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖、油脂3、能与Na反应产生H2的有机物:醇、酚、羧酸、氨基酸、葡萄糖4、具有酸性(能与NaOH、Na2CO3反应)的有机物:酚、羧酸、氨基酸5、能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应的有机物: 醛、甲酸、甲酸盐、甲酸
3、酯、葡萄糖、麦芽糖6、既有氧化性,又有还原性的有机物:醛、烯烃、炔烃7、能发生颜色(显色)反应的有机物:苯酚遇FeCl3显紫色、淀粉遇I2变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖遇Cu(OH)2显绛蓝有机物间的相互转化关系图2:有机合成的常规方法1引入官能团:引入-X的方法:烯、炔的加成,烷、苯及其同系物的取代引入-OH的方法:烯加水,醛、酮加氢,醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO2引入C=C的方法:醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成,醇氧化引C=O2消除官能团2消除官能团:消除双键方法:加成反应消除羟基方法:消去、氧化、酯化消除醛基方法:还原和氧化3有机反应类型常见的有机反应类型有取
4、代(包括酯化、水解)、加成、加聚、消去、氧化、还原等。能够发生各种反应类型的常见物质如下:烷烃、芳香烃与X2的反应(1)取代反应 羧酸与醇的酯化反应酯的水解反应不饱和烃与H2、X2、HX的反应(2)加成反应 醛与H2的反应(3)加聚反应:烯烃、炔烃在一定条件下的聚合反应。(4)消去反应:某些醇在浓H2SO4作用下分子内脱水生成烯烃的反应。CHO (5)还原反应:含 C=C 、CC、 有机物与H2的加成反应。 任何有机物的燃烧(6)氧化反应 KMnO4与烯烃的反应醇、醛的催化氧化一考点梳理1各类烃的衍生物的结构与性质类别饱和一元物的通式官 能 团代 表 物主 要 化 学 性 质醇CnH2n+2O
5、(n1)OH乙醇CH3CH2OH与Na反应生成H2、催化氧化生成醛、分子内脱水发生消去反应生成烯、与羧酸发生酯化反应。酚OH苯酚具有弱酸性,与NaOH溶液发生中和反应。醛CnH2nO(n1) O CH乙醛 O CH3CH与H2发生加成反应生成醇,可被O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化成羧酸。羧酸CnH2nO2(n1) O COH乙酸OCH3COH具有酸的通性、能与醇发生酯化反应。酯CnH2nO2(n2) O CO乙酸乙酯O CH3COC2H5酸性条件下不彻底水解,生成羧酸和醇。碱性条件下彻底水解,生成羧酸盐和醇。二方法归纳有机物中羟基(OH)上的氢电离难易程度:羧酸酚醇NaNaOHN
6、a2CO3NaHCO3醇C2H5OH生成H2不反应不反应不反应酚生成H2中和反应反应,不生成CO2不反应羧酸CH3COOH生成H2中和反应反应生成CO2反应生成CO2有机化学中几个小规律总结一、烃类物燃烧规律1、烃或烃的衍生物的燃烧通式:2、有机物完全燃烧时,C、H的耗氧关系为CO2CO2,4HO22H2O3、燃烧反应的有关问题,可抓住以下规律(1)同温同压下烃完全燃烧前后气体体积变化规律a、若燃烧后生成液态水: 根据:可得:规律之一,燃烧前后气体体积一定减小,且减小值只与烃分子中的氢原子数有关,与碳原子数无关。b、若燃烧后生成气态水:则烃分子中氢原子数得:规律之二,燃烧后生成气态水时,总体积
7、只与氢原子数有关,可能增大,不变或减小。(2)耗氧量规律 C O2 CO2 4H O2 2H2O质量 12g 32g 44g 4g 32g 36g物质的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol 2mol可得: 规律一,等物质的量的各有机物烃类物质(CxHy)完全燃烧时,耗氧量与的值与(X+Y/4)成正比;相同质量的有机物中,烷烃中CH4耗氧量最大;炔烃中,以C2H2耗氧量最少;苯及其同系物中以C6H6的耗氧量最少;具有相同最简式的不同有机物完全燃烧时,耗氧量相等。规律二,等物质的量的各种有机物(只含C、H、O)完全燃烧时,分子式中相差若干个“CO2”部分或“H2O”部分,其耗氧量相等
8、。规律三,烃或烃的含氧衍生物CxHy或CxHyOz耗氧量相等生成CO2量相等生成H2O量相等等质量最简式相同含碳量相同含氢量相同等物质的量等效分子式碳原子数相同氢原子数相同注释:“等效分子式”是指等物质的量的两种有机物耗氧量相同,如:CxHy与CxHy(CO2)m(H2O)n或CxHy(CO2)a(H2O)b推论:最简式相同的两种有机物,总质量一定,完全燃烧,耗氧量一定,生成的CO2量一定,生成的水的量也一定; 含碳量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的CO2的量也一定; 含氢量相同的两种有机物,总质量一定,则生成的水的量也一定; 两种分子式等效的有机物,总物质的量一定,完全燃烧,耗氧量一定
9、; 两种有机物碳原子数相同,则总物质的量一定,生成的CO2的量也一定; 两种有机物氢原子数相同,则总物质的量一定,生成的水的量也一定练习:1、有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、五种气态烃(1)若取相同质量的上述各烃完全燃烧,消耗氧气最多的是 生成CO2体积(相同状况)最大的是 ;(2)若取相同体积的上述各烃完全燃烧,消耗O2最多的是 生成H2O最少的是 解析:根据以上规律得答案为(1)CH4 C2H4 (2) C3H8 C2H2二、烃类熔沸点、密度规律(1)分子结构相似(同系列中的同系物)随分子量的增大(或C原子数增多);分子间作用力增大,熔沸点增高。(2)分子式相同的烃,支链越多,熔沸