有机化学课件第二章 链烃
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1、烷烃烷烃 CH3CH3环戊烷环戊烷环戊烯环戊烯萘萘苯苯烃烃链烃链烃环烃环烃饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃烃烃只含有碳和氢两种元素的化合物称为烃。只含有碳和氢两种元素的化合物称为烃。第二章第二章 链烃链烃烯烃烯烃 CH2=CH2炔烃炔烃 CHCHCH2=CH-CH=CH2二烯烃二烯烃 第一节第一节 烷烃烷烃一、烷烃的分子结构一、烷烃的分子结构结构特征：碳原子彼此以单键相连结构特征：碳原子彼此以单键相连其通式为其通式为CnH2n+2CH3CH2CH2CH3CH3 C CH2CH CH3CH3CH3CH3C4H10C8H18HCHHHHCHHH109.5109.5CHHHH10
2、9.5o2）乙烷的结构）乙烷的结构HCCHHHHH二二、烷烃的、烷烃的同系列和同系列和同分异构现象同分异构现象l 同系列同系列(homologous series)(homologous series)：具有同一分子具有同一分子通式和相同结构特征的一系列化合物通式和相同结构特征的一系列化合物l同系物同系物(homolog)(homolog): 同系列中的化合物互称同系物同系列中的化合物互称同系物 同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大同系物具有相似的化学性质，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系
3、列中的第一个化合物往往具有明显的特性。化。同系列中的第一个化合物往往具有明显的特性。l 同系差同系差：相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同相邻两同系物之间的组成差别。烷烃同系物的系差为系物的系差为CHCH2 2 CHCH4 4 C C2 2H H6 6 C C5 5H H1212 C C1010H H22 22 C C1111H H2424(一一)、同系列同系列(二二)、同分异构现象、同分异构现象m.P138b.P0.5CH3CH2CH2CH3m.P160b.P12CH3CHCH3CH3C原子数目原子数目异构体数目异构体数目C5H12 3个个 C6H14 5个个 C10H22 75个个（一）（一
4、）构造异构构造异构伯碳原子（伯碳原子（1 表示，又称一级碳原子）：只与一表示，又称一级碳原子）：只与一个碳原子直接相连的碳原子个碳原子直接相连的碳原子C1C5C6C7C8 仲碳原子（仲碳原子（2 表示，又称二级碳原子）：与两表示，又称二级碳原子）：与两个个 碳原子直接相连的碳原子碳原子直接相连的碳原子C4叔碳原子（叔碳原子（3 表示，又称三级碳原子）：与三个表示，又称三级碳原子）：与三个碳原子直接相连的碳原子碳原子直接相连的碳原子C3季碳原子（季碳原子（4 表示，又称四级碳原子）：与四表示，又称四级碳原子）：与四个碳原子直接相连的碳原子个碳原子直接相连的碳原子C2CH3CCHCH2CH3CH3
5、CH3CH31 2 3 4 56 7 8(三三)、碳原子的类型、碳原子的类型四种类型四种类型与之相对应的氢原子分别称为：伯氢原子（一级氢原子）与之相对应的氢原子分别称为：伯氢原子（一级氢原子） 仲氢原子（二级氢原子）仲氢原子（二级氢原子） 叔氢原子（三级氢原子）叔氢原子（三级氢原子）三、烷烃的命名三、烷烃的命名 （一）（一） 、普通命名法、普通命名法CH4 C5H12 C10H22 C11H24甲烷甲烷 戊烷戊烷 癸烷癸烷 十一烷（十一烷（n-十一烷）十一烷）C20H42 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3CH3二十烷二十烷 丁烷丁烷 异丁烷（异丁烷（iso-丁烷）丁烷）CH
6、3 C CH2 CH3CH3CH3CH3 C CH2CH CH3CH3CH3CH3新己烷（新己烷（neo-己烷）己烷）(二二) 基团的命名基团的命名CH3CH3CHCH3 甲基（甲基（Me）CH3CH2 乙基（乙基（Et）CH3CH2CH2 （ 正）正）丙基（丙基（n-pr）CH3CHCH3 异丙基（异丙基（iso-pr）CH3CH2CH2CH2 丁基（丁基（n-Bu）CH3CH2CHCH3CH3CHCH2CH3 仲丁基（仲丁基（sec-Bu）CH3CHCH2 异丁基（异丁基（iso-Bu）CH3CH3CH3CH3-C 叔丁基叔丁基 三级丁基（三级丁基（ter-Bu）CH2=CH 乙烯基乙烯基
7、CH3CH=CH 丙烯基丙烯基 CH2=CHCH2 烯丙基烯丙基 (三三)、 系统命名法系统命名法 又称又称IUPAC命名法命名法 1、选主链（最长的碳链）、选主链（最长的碳链） 2、编号（从靠近取代基的那一端开始）、编号（从靠近取代基的那一端开始）2- 甲基甲基- 4-乙基已烷乙基已烷CH3 CH CH2 CH CH2 CH3CH3CH2CH3123456常见烷基优先顺序：常见烷基优先顺序： 异丙基异丙基 异丁基异丁基 丁基丁基 丙基丙基 乙基乙基 甲基甲基 786543212 、 5 、 6 三三甲基甲基 3 乙基辛烷乙基辛烷CH3 CH CH CH2 CH CH2 CH3CH2CH-CH
8、3CH3CH3CH32，6-二甲基二甲基-7-乙基乙基-4-丙基癸烷丙基癸烷2，2，5三甲基三甲基-4-乙基己烷乙基己烷(CH3)3C CH2CH (CH2 CH3)CH( CH3)2245CH3CH3CH3CCH2CHCHCH3 CH2 CH3CH31 2 3 4 5 6 CH3CH2CH2CHCH2CHCHCH2CH2CH3CH2CH3 CH3 CHCH2CH3CH3 CH3CH2CHCH2CH3CH2 CH2CH33 2 14 5 63-乙基己烷乙基己烷4267110四、物理性质（自学）四、物理性质（自学）五、化学性质五、化学性质 （一）（一） 、燃烧反应、燃烧反应 CH4 + O2 C
9、O2 + H2O + 82.0KJ/mol CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1)H2O + Q（三）（三） 、卤代反应、卤代反应卤代反应卤代反应烷烃分子中的氢原子被卤原子取代烷烃分子中的氢原子被卤原子取代（二）热裂反应（自学）（二）热裂反应（自学）CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2日光日光 -HCl一氯甲烷一氯甲烷二氯甲烷二氯甲烷三氯甲烷三氯甲烷四氯甲烷四氯甲烷Cl2日光日光 -HClCl2日光日光 -HClCl2日光日光 -HCl反应历程反应历程典型的游离基反应历程（分三个阶段）典型的游离基反应历程（分三个阶段）甲烷的卤代反应甲烷的卤代反应反应历程反应历程是描
10、述反应物如何逐步变成产物的过是描述反应物如何逐步变成产物的过程。程。六、卤代反应历程六、卤代反应历程（一）反应历程（一）反应历程（1）链引发）链引发Cl Cl 2Cl (吸热反应吸热反应 H=+242.7KJ/mol -1)光或热光或热游离基游离基自由基自由基(高能高能)242.7KJ/mol -1（2）链增长）链增长 Cl + H CH3 CH3 + HCl(吸热吸热 H=+4.1KJ/mol -1)435KJ/mol -1431KJ/mol -1 CH3 + Cl Cl Cl + CH3Cl(放热放热 H= -109.1KJ/mol -1) CCl3 + Cl Cl CCl4 + Cl 2
11、42.7KJ/mol -1351.9KJ/mol -1Cl + Cl Cl2（3）链终止：自由基的单个电子配对）链终止：自由基的单个电子配对 稳定分子稳定分子 CH 3 + Cl CH3Cl CH 3 + CH 3 CH3CH3Cl CH3Cl CH2Cl HCl CH2Cl Cl 2 Cl CH2Cl 2 Cl CH2Cl 2 CHCl 2HCl CHCl 2 Cl 2 Cl CHCl 3 Cl CHCl 3 CCl 3HCl CCl3Cl2 CCl4 Cl反应进程 H= -105.41kJ J molCH4+Cl E活化=17kJ J mol H3C H Cl H3C Cl Cl E活化活
