第二章烷烃环烷烃自由基反应历程

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1、第二章第二章 烷烃烷烃 环烷烃环烷烃自由基反应历程自由基反应历程 本章主要内容本章主要内容一、一、烷烃同系列和同分异构现象烷烃同系列和同分异构现象二、烷烃和环烷烃的的命名二、烷烃和环烷烃的的命名三、烷烃和环烷烃的结构三、烷烃和环烷烃的结构四、烷烃和环烷烃的物理性质四、烷烃和环烷烃的物理性质五、烷烃和环烷烃的化学性质五、烷烃和环烷烃的化学性质六、烷烃和环烷烃的构象异构六、烷烃和环烷烃的构象异构 七、重要的烷烃和环烷烃七、重要的烷烃和环烷烃一、烷烃同系列和同分异构现象一、烷烃同系列和同分异构现象通式烷烃的为通式烷烃的为CnH2n+2 。具有同一通式，结构和化学性质相似，组成上相具有同一通式，结构和

2、化学性质相似，组成上相差一个或多个差一个或多个CH2（系差）的一系列化合物称为同（系差）的一系列化合物称为同系列。系列。同系列中的化合物互称为同系物（同系列中的化合物互称为同系物（homolog）。）。烷烃的同系列（烷烃的同系列（homologous series）烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象 分子式相同而构造式不同的化合物称为同分子式相同而构造式不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为构造异构现象分异构体，这种现象称为构造异构现象。 烷烃的同分异构现象是由分子中碳原子的烷烃的同分异构现象是由分子中碳原子的排列方式不同而引起的，所以烷烃的同分排列方式不同而引起的，所以烷烃的同分异构又叫

3、构造异构。异构又叫构造异构。 由碳链的构造不同而形成的异构，称为碳由碳链的构造不同而形成的异构，称为碳链异构。链异构。 1、碳链异构 由于分子中碳链形状不同而产生的异构现象 2、位置异构 由于取代基或官能团在碳链上或碳环上的位置不同而产生的异构现象 。 3、官能团异构 分子中由于官能团不同而产生的异构现象。 4、立体异构：结构相似，但由于微小偏差导致结构不同 。 立体异构包括 (1)顺反异构：立体异构的一种，由于双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃的双键或多取代环烃的取代基位于环的不同侧造成的同分异构。 (2)光学异构：构造相同的分子，如使其一平面偏振光向右偏转，另一侧向左。则两种互为光学异构体

4、。 5、构象异构：同一种化合物的构象，可通过单键旋转由一种变为另一种，则这两种互为构象异构体。 同分异构同分异构CH3CH3CCH2CH3CH3CH CHCH3CH3HHCH3CH3HCH3HH3CCH3顺顺-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷反反-1,4-二甲基环己烷二甲基环己烷CH3CH CHCH3CH3HHCH3烷烃的构造异构烷烃的构造异构CH4CHHHHC4H10 C H3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3碳链异构碳链异构碳链异构位置异构官能团异构 异构体的导出：先写出最长的碳直链；异构体的导出：先写出最长的碳直链；写出少一个碳的直链；依次减少主链写出少一个碳的直链；依次减少主链

5、碳原子，依次变换支链数目和位置；碳原子，依次变换支链数目和位置；最后补上氢最后补上氢 C H3C H2C H2C H2C H2C H3 CH3CH2CH2CHCH3CH3C6H14 C H3C H2C H C H2C H3CH3碳链异构的写法：以碳链异构的写法：以 为例为例 CCCCCCCC23 46781C CC87 6543215CCCCCCC C23 4615162编 号 正 确编 号 错 误编 号 正 确编 号 错 误二二 烷烃和环烷烃的命名烷烃和环烷烃的命名 碳原子的类型 普通命名法 系统命名法伯、仲、叔、季甲、乙、丙、丁根据IUPAC命名原则结合我国文字特点而制定的CCH3CH3C

6、H2CHCH3CH2CH3CH3123456789C1 、C6 、C7、C8、C9 C3、C5 C4 C2 伯碳原子、一级碳原子、伯碳原子、一级碳原子、1仲碳原子、二级碳原子、仲碳原子、二级碳原子、2 叔碳原子、三级碳原子、叔碳原子、三级碳原子、3 季碳原子、四级碳原子、季碳原子、四级碳原子、4 1.碳原子的类型：碳原子的类型：2普通命名法普通命名法CH3CH2CH2CH2CH2CH3 n-己烷己烷正己烷正己烷n-hexaneisohexane 异己烷异己烷CH3CHCH2CH2CH3CH3正、异、新正、异、新正正 normal n- 异异 iso-3. 常见的烷基常见的烷基 -ane -yl

7、新己烷新己烷neohexaneCH3CCH3CH3CH2CH3CH3- methyl Me 甲基甲基CH3CH2- ethyl Et 乙基乙基CH3CH2CH2- n-propyl n-Pr (正正) 丙基丙基新新 neo- isopropyl iso-Pr 异丙基异丙基 n-butyl n-Bu (正正)丁基丁基 sec-butyl sec-Bu 仲丁基仲丁基 CH3CH2CH2CH2- iso- butyl iso-Bu 异丁基异丁基 CH3CHCH3CH3CHCH3CH2CH3CHCH2CH3tert-butyl t-Bu 叔丁基叔丁基 CH3CCH3CH3亚甲基亚甲基亚乙基亚乙基 次甲

8、基次甲基次乙基次乙基CH2CH2CH3CHCCH34. 系统命名法（系统命名法（IUPAC命名法）命名法） 12345672,4-二甲基二甲基-3-乙基庚烷乙基庚烷 CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3想一想想一想如何命名？如何命名？选择主链 ：a 最长碳链b取支链多的 碳原子的编号碳原子的编号CH4Cl2黑暗中强烈日光不发生反应猛烈反应4HCl + C(1) 从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用1、2、3编号编号（2）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，）从碳链任何一端开始，第一个支链的位置都相同时，则从较简单的一

9、端开始编号。则从较简单的一端开始编号。 （3） 若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三若第一个支链的位置相同，则依次比较第二、第三个支链的位置，以取代基的系列编号最小为原则（最低系个支链的位置，以取代基的系列编号最小为原则（最低系列原则）。列原则）。烷烃名称的写出烷烃名称的写出（1）将支链（取代基）写在主链名称的前面。）将支链（取代基）写在主链名称的前面。（2）取代基按）取代基按“次序规则次序规则”小的基团优先列出。小的基团优先列出。烷基的大小次序：甲基烷基的大小次序：甲基乙基乙基丙基丙基丁基丁基戊基戊基己基己基异戊基异戊基异丁基异丁基正正异异 沸点是由液体变为气体，破坏的是分子间的作用

10、力。所以分沸点是由液体变为气体，破坏的是分子间的作用力。所以分子间作用力越强，沸点越高。这个问题中分子间作用力主要子间作用力越强，沸点越高。这个问题中分子间作用力主要是范德华力，与分子之间的距离有关，支链越少，分子之间是范德华力，与分子之间的距离有关，支链越少，分子之间距离越短，作用越强。就这一点说：沸点：正距离越短，作用越强。就这一点说：沸点：正异异新。如果新。如果分子间还有氢键，甚至有化学键的连接，就要重新考虑了。分子间还有氢键，甚至有化学键的连接，就要重新考虑了。比如醇的沸点比对应的烷烃高得多，酸的沸点也比对应的醇比如醇的沸点比对应的烷烃高得多，酸的沸点也比对应的醇的沸点高。而经过交联的

11、聚乙烯等，由于化学键作用太强了，的沸点高。而经过交联的聚乙烯等，由于化学键作用太强了，不能形成气态，没有沸点。不能形成气态，没有沸点。 相对密度（比重）相对密度（比重） 都小于都小于1，随着分子量的增加而增加，最后接，随着分子量的增加而增加，最后接近于近于0.8（20）。）。 溶解度溶解度 不溶与水，溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中不溶与水，溶于某些有机溶剂，尤其是烃类中（“相似相溶相似相溶”原理）。原理）。环烷烃的沸点熔点都较同碳数的开链烷烃高，环烷烃的沸点熔点都较同碳数的开链烷烃高，密度也较相应的烷烃大，但仍比水轻。常温密度也较相应的烷烃大，但仍比水轻。常温下，环丙烷、环丁烷为气体，下，环丙