有机化合物的类型及其反应PPT学习教案.pptx
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会计学
1
有机化合物的类型及其反应
2.2 有机化合物的类型及其反应
2.2.1有机化合物结构特征概述
第1页/共28页
2.2.2 各类有机化合物的结构特点及主要化学反应
2.2.2.1 饱和烃类化合物
饱和烃类化合物包括有机化学中已经学****过的烷烃及环烷烃类化合物。此类物质可以称为无官能团化合物，或骨架类物质。它们的结构特点主要体现在C-H键和C-C键上。
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正是由于饱和烃类分子中C-H、C-C键的结构特点，因而此类分子具有高的稳定性，一般情况下不与酸、碱、氧化剂、还原剂反应，只在特殊条件（如自由基引发剂）下发生位置、反应程度较难控制的C-H、C-C键均裂的自由基反应。因此烷烃常用作溶剂。
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2.2.2.2 含不饱和CC键的化合物
此类化合物包括已经学过的烯烃、炔烃类物质，其分子中的官能团为C C双键和CC三键。正是所含CC不饱和键的结构特点，决定了此类分子典型的化学性质：
第4页/共28页
a.双键中的π键由P轨道电子云肩并肩交盖而成，成键能力比由杂化轨道（SP2或SP）电子云头对头交盖形成的σ键弱，因而容易断裂，导致烯烃、炔烃类化合物典型的化学性质是加成反应。由于重键处的电子云密度较高，因而此类加成反应是亲电加成。能与重键发生亲电加成反应的是一些可以电离出亲电基团的分子，如HX（H+）、X2（X+）、HXO(X+)、H3B(Bδ+)等。应该注意的是，由于炔键中的两个π键相互影响，变成了桶状结构，提高了稳定性，因此炔烃发生亲电加成反应的活性比烯烃要低。
第5页/共28页
b.烯烃与一些氧化剂的反应也可看作是亲电加成反应，如与O3的反应经过环状加成产物裂解成醛或***类。
第6页/共28页
c.由于重键的影响，使得与重键相邻的C上所带的基团容易发生取代类型的反应：
如将X换为H，也比其它饱和C上的H容易发生反应（酸性比烷烃强）。这类反应的本质是X离去后得到的正离子或负离子可以因重键的存在而得到较大程度的稳定。
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2.2.2.3 含卤素原子的有机化合物
含卤素原子的有机化合物主要指卤代烃类，包括卤代烷烃、卤代芳烃等。其结构和性质特点主要有以下几个方面：
a.卤素与C原子均以单键相连。而C-X键典型的结构特点是由于卤素原子的电负性较大，导致其共价单键具有较强的极性，共用电子对偏向X。这样，C-X容易以异裂的方式发生断裂，使得含有卤素的有机化合物（主要为卤代烷烃）容易发生亲核取代反应：
第8页/共28页
这是卤代烃类化合物典型的、也是主要的化学性质，随着烷烃结构的差异亲核取代反应的机理也有所不同。而随着卤素种类的不同，其亲核取代反应的活性也不同，一般情况下总的趋势为：I＞Br＞Cl＞F。
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有机化合物的类型及其反应
2.2 有机化合物的类型及其反应
2.2.1有机化合物结构特征概述
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2.2.2 各类有机化合物的结构特点及主要化学反应
2.2.2.1 饱和烃类化合物
饱和烃类化合物包括有机化学中已经学****过的烷烃及环烷烃类化合物。此类物质可以称为无官能团化合物，或骨架类物质。它们的结构特点主要体现在C-H键和C-C键上。
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正是由于饱和烃类分子中C-H、C-C键的结构特点，因而此类分子具有高的稳定性，一般情况下不与酸、碱、氧化剂、还原剂反应，只在特殊条件（如自由基引发剂）下发生位置、反应程度较难控制的C-H、C-C键均裂的自由基反应。因此烷烃常用作溶剂。
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2.2.2.2 含不饱和CC键的化合物
此类化合物包括已经学过的烯烃、炔烃类物质，其分子中的官能团为C C双键和CC三键。正是所含CC不饱和键的结构特点，决定了此类分子典型的化学性质：
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a.双键中的π键由P轨道电子云肩并肩交盖而成，成键能力比由杂化轨道（SP2或SP）电子云头对头交盖形成的σ键弱，因而容易断裂，导致烯烃、炔烃类化合物典型的化学性质是加成反应。由于重键处的电子云密度较高，因而此类加成反应是亲电加成。能与重键发生亲电加成反应的是一些可以电离出亲电基团的分子，如HX（H+）、X2（X+）、HXO(X+)、H3B(Bδ+)等。应该注意的是，由于炔键中的两个π键相互影响，变成了桶状结构，提高了稳定性，因此炔烃发生亲电加成反应的活性比烯烃要低。
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b.烯烃与一些氧化剂的反应也可看作是亲电加成反应，如与O3的反应经过环状加成产物裂解成醛或***类。
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c.由于重键的影响，使得与重键相邻的C上所带的基团容易发生取代类型的反应：
如将X换为H，也比其它饱和C上的H容易发生反应（酸性比烷烃强）。这类反应的本质是X离去后得到的正离子或负离子可以因重键的存在而得到较大程度的稳定。
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2.2.2.3 含卤素原子的有机化合物
含卤素原子的有机化合物主要指卤代烃类，包括卤代烷烃、卤代芳烃等。其结构和性质特点主要有以下几个方面：
a.卤素与C原子均以单键相连。而C-X键典型的结构特点是由于卤素原子的电负性较大，导致其共价单键具有较强的极性，共用电子对偏向X。这样，C-X容易以异裂的方式发生断裂，使得含有卤素的有机化合物（主要为卤代烷烃）容易发生亲核取代反应：
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这是卤代烃类化合物典型的、也是主要的化学性质，随着烷烃结构的差异亲核取代反应的机理也有所不同。而随着卤素种类的不同，其亲核取代反应的活性也不同，一般情况下总的趋势为：I＞Br＞Cl＞F。
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有机化合物的类型及其反应PPT学习教案
