第三章糖类的结构与功能09.

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1、 第三章第三章 糖类的结构与功能糖类的结构与功能 1)元素组成元素组成 糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成 。 多数糖类所含碳及氢氧元素的通式为多数糖类所含碳及氢氧元素的通式为Cn(H2O)m，过去常将，过去常将糖类物质称为糖类物质称为“碳水化合物碳水化合物” 。甲醛甲醛(HCHO)C(H2O)、乙酸、乙酸(CH3COOH) C2(H2O)2 、乳酸、乳酸(CH3CHOHCOOH) C3(H2O)6等不是糖。等不是糖。鼠李糖鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖、脱氧核糖(C5H10O4)等是糖。等是糖。一、一、 概述概述1、糖的定义与组成、糖的定义与组成3是不是所有

2、的糖都有甜味呢？是不是所有的糖都有甜味呢？乳糖是没有甜味的糖；乳糖是没有甜味的糖；乙二醇、甘油虽有甜味，但不是糖。乙二醇、甘油虽有甜味，但不是糖。2）定义定义糖类物质是一类多元醇的醛或酮衍生物糖类物质是一类多元醇的醛或酮衍生物包括多羟基醛、多羟基酮和它们的缩聚物及其衍生物包括多羟基醛、多羟基酮和它们的缩聚物及其衍生物OOHHHOHHOHCH2OHCH2OH葡萄糖葡萄糖果糖果糖HOHOHHHOHHOHCH2OHCHO2 2、糖的分类、糖的分类 单糖单糖糖糖寡糖寡糖多糖多糖最简单的糖，不能被水解最简单的糖，不能被水解由由2-10个单糖分子缩合而成，水解为几分子个单糖分子缩合而成，水解为几分子单糖单

3、糖 。由许多单糖分子缩合而成的，水解后可生成由许多单糖分子缩合而成的，水解后可生成许多分子单糖。许多分子单糖。 组组成成糖缀化合物或复合糖糖缀化合物或复合糖同多糖同多糖多糖多糖杂多糖杂多糖相同的糖相同的糖不相同的糖不相同的糖胞外多糖胞外多糖多糖多糖胞内多糖胞内多糖胞壁多糖胞壁多糖组成组成分布分布多糖多糖功能功能结构多糖结构多糖贮存多糖贮存多糖抗原多糖抗原多糖3、糖类的生物学功能、糖类的生物学功能 1）提供能量）提供能量 植物的淀粉和动物的糖原，人体所需要的左右的能量由糖提供。植物的淀粉和动物的糖原，人体所需要的左右的能量由糖提供。 2) 提供碳骨架提供碳骨架 为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨

4、架。为蛋白质、核酸、脂类的合成提供碳骨架。 3) 细胞的骨架细胞的骨架 纤维素、半纤维素、木质素纤维素、半纤维素、木质素(对香豆醇、松柏醇、对香豆醇、松柏醇、5-羟基松柏醇、芥子醇形成的一种复杂酚类聚羟基松柏醇、芥子醇形成的一种复杂酚类聚合物合物)是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖是植物细胞壁的主要成分，肽聚糖(N-乙酰葡萄糖胺和乙酰葡萄糖胺和N-乙酰胞壁酸交替连接的杂多糖与不乙酰胞壁酸交替连接的杂多糖与不同组成的肽交叉连接形成的大分子同组成的肽交叉连接形成的大分子)是细胞壁的主要成分。是细胞壁的主要成分。 4) 细胞间识别和生物分子间的识别细胞间识别和生物分子间的识别 细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参

5、与细胞间的识别。一些细胞的细胞膜表面含有糖细胞膜表面糖蛋白的寡糖链参与细胞间的识别。一些细胞的细胞膜表面含有糖分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。分子或寡糖链，构成细胞的天线，参与细胞通信。8糖对人体的危害糖对人体的危害 蔗糖是含有最高热值的碳水化合物，过量摄入会引起蔗糖是含有最高热值的碳水化合物，过量摄入会引起肥胖、动脉硬化、高血压、糖尿病等疾病。肥胖、动脉硬化、高血压、糖尿病等疾病。 二、单糖的结构二、单糖的结构1、单糖开链结构单糖开链结构 1）甘油醛结构甘油醛结构 102）单糖的构型单糖的构型 2、单糖的环状结构单糖的环状结构 （Fischer式） 半缩醛羟基半缩醛羟基 D-葡萄

6、糖葡萄糖HOHOHHHOHHOHCH2OHCHO吡喃吡喃呋喃呋喃OCH2H2CH2CH2CH2COCH2CH2和和构型构型 异头碳原子异头碳原子 -D(+)-呋喃型葡萄糖-D(+)-吡喃型葡萄糖-D(+)-吡喃型葡萄糖-D(+)-吡喃型葡萄糖3、哈渥斯氏透视式结构哈渥斯氏透视式结构直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写在环的上面；直链碳链右边的羟基写在环的下面，左边的羟基写在环的上面；当糖环形成后还有多余的碳原子时当糖环形成后还有多余的碳原子时(未成环的碳原子未成环的碳原子)，如果直链环是向右，如果直链环是向右的，未成环碳原子规定写在环之上，反之写在环之下。的，未成环碳原子规定写在环之上

7、，反之写在环之下。 4、单糖的构象、单糖的构象165 5、重要的单糖及其衍生物、重要的单糖及其衍生物（1）D-（-）-核糖和核糖和D-（-）-2-脱氧核糖脱氧核糖 核糖以糖苷的形式存在于酵母和细胞中，是核核糖以糖苷的形式存在于酵母和细胞中，是核 酸以及某些酶和维酸以及某些酶和维生素的组成成分。生素的组成成分。（2）D-（+）-葡萄糖葡萄糖 D-（+）-葡萄糖在自然界中分布极广，尤以葡萄中含量较多。葡萄糖在自然界中分布极广，尤以葡萄中含量较多。（3）D-（+）-半乳糖半乳糖 半乳糖与葡萄糖结合成乳糖，存在于哺乳动物的乳汁中，是己醛糖，半乳糖与葡萄糖结合成乳糖，存在于哺乳动物的乳汁中，是己醛糖，是

8、葡萄糖的非对映体。是葡萄糖的非对映体。（4）D-（-）-果糖果糖 D-果糖以游离状态存在于水果和蜂蜜中，是蔗糖的一个组成单元。果糖以游离状态存在于水果和蜂蜜中，是蔗糖的一个组成单元。1）重要的单糖）重要的单糖172）、单糖衍生物）、单糖衍生物糖醇：较稳定，有甜味。甘露醇糖醛酸糖醛酸 葡萄糖醛酸葡萄糖醛酸氨基糖氨基糖 氨基葡萄糖氨基葡萄糖OC H2O HO HO HN H2O HHHOHOHOHOHHHHC O O HOCHOHOHHOHHOHHOHCH2OHCH2OHHOHHOHHOHHOHCH2OHCH2OHHOHHOHHOHHOHCH2OH+山梨醇D-（+）-葡萄糖葡萄糖18糖苷糖苷单糖的

9、半缩醛上羟基与糖或非糖物质缩合形成的化合物；单糖的半缩醛上羟基与糖或非糖物质缩合形成的化合物；糖苷的非糖物质称配基或非糖体；糖苷的非糖物质称配基或非糖体；配基是另一分子单糖，所生成的糖苷为二糖；配基是另一分子单糖，所生成的糖苷为二糖；糖苷是缩醛，单糖是半缩醛。糖苷是缩醛，单糖是半缩醛。半缩醛易变为醛式，性质较活泼，糖苷需水解后才能分为糖与配糖体，半缩醛易变为醛式，性质较活泼，糖苷需水解后才能分为糖与配糖体，糖苷较稳定。糖苷较稳定。 OHOHOHHHOHHOHCH2OH-D葡萄糖OHOHOHHOHHOHCH2OH-D葡萄糖苷四、寡四、寡 糖糖 寡糖是少数几个单糖通过糖苷键连接起来的缩醛衍生物。寡

10、糖是少数几个单糖通过糖苷键连接起来的缩醛衍生物。1、定定 义义构成寡糖的单糖基数一般为构成寡糖的单糖基数一般为2-10个，若糖基数大于个，若糖基数大于10则则称为多糖或高聚糖。称为多糖或高聚糖。已知天然存在的寡糖，糖基数大多为已知天然存在的寡糖，糖基数大多为2-6。寡糖分为二糖、三糖、四糖等。寡糖分为二糖、三糖、四糖等。OHOHOHHOHHOHCH2OHR2、二糖、二糖 二糖是两分子单糖失去一分子水缩合成的。二糖是两分子单糖失去一分子水缩合成的。糖苷键的表示方法：糖苷键的表示方法：指出连接两个碳原子指出连接两个碳原子的位置。的位置。糖苷键的构型由提供糖苷键的构型由提供半缩醛半缩醛(酮酮)羟基的

11、构羟基的构型决定型决定 。提供半缩醛提供半缩醛(酮酮)羟基糖的碳位用箭头指向配基的碳位。羟基糖的碳位用箭头指向配基的碳位。 2122常见的二二糖 蔗糖、麦芽糖、纤维二糖、异麦芽糖、龙胆二糖、海藻糖和乳糖等。 23蔗糖，光合作用的主要产物，广泛分布于植物体内，特别是甜菜、甘蔗和水果。蔗糖，光合作用的主要产物，广泛分布于植物体内，特别是甜菜、甘蔗和水果。生产生产将甘蔗或甜菜用机器压碎，收集糖汁，过滤后用石灰处理，除去杂质，再用二氧化将甘蔗或甜菜用机器压碎，收集糖汁，过滤后用石灰处理，除去杂质，再用二氧化硫漂白；将经过处理的糖汁煮沸，抽去沉底的杂质，刮去浮到面上的泡沫，然后熄硫漂白；将经过处理的糖汁