有机 第五版 高等教育出版第二章 烷烃和环烷烃

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1、 目标要求目标要求 了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。了解并掌握烷烃的结构、同分异构现象等知识。 掌握烷烃的两种基本命名方法，能用掌握烷烃的两种基本命名方法，能用IUPAC命名法命名结构命名法命名结构较为复杂的烷烃分子。较为复杂的烷烃分子。 了解并掌握化合物构象的概念，熟练掌握开链烷烃构象式的了解并掌握化合物构象的概念，熟练掌握开链烷烃构象式的基本表达方法。基本表达方法。 掌握烷烃的卤代（氯代和溴代）反应。掌握烷烃的卤代（氯代和溴代）反应。 了解烷烃的卤代机理了解烷烃的卤代机理自由基取代机理的各个步骤及表示自由基取代机理的各个步骤及表示方法。方法。 不同类型不同类型H H的反应选择性或

2、不同类型的反应选择性或不同类型H H的反应活性，自由基的的反应活性，自由基的稳定性稳定性 烷烃的氯代和溴代在选择性上的差别烷烃的氯代和溴代在选择性上的差别烃类烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃） CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C20H42366,319235C1C2C3CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3C4C5CH3(CH2)4CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CCH2CH3CH3CH3CH3CHCHCH3CH3CH

3、3CH3CH2CHCH2CH3CH3C6如何命名？如何命名？如何命名？如何命名？CH3(CH2)5CH3CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)7CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)9CH3CH3(CH2)10CH3CH3(CH2)11CH3CH3(CH2)18CH3C7C8C9C10C11C12C13C20CH3CHCH3CH3IUPAC命名法：命名法：2- -甲基甲基丙烷丙烷R HRR（烷烷基基）CH3CH3CH2CH3CH2CH2中中文文名名英英文文名名甲甲基基乙乙基基（正正）丙丙基基methylethyln-propylCH3CHCH3异异丙丙基基缩缩写写MeEtn-Pris

4、opropyli-PrCH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3（正正）丁丁基基异异丁丁基基n-butylisobutylCH3CCH3CH3叔叔丁丁基基tert-butyln-Bui-But-Bu(tertiary)CH3CH2CH仲仲丁丁基基sec-butyls-BuCH3(secodary)R（烷烷基基）中中文文名名英英文文名名缩缩写写CH3(CH2)3CH2CH3CHCH2CH2CH3（正正）戊戊基基异异戊戊基基n-pentyln-amylisopentylCH3CH2CCH3CH3叔叔戊戊基基tert-pentylCH3CCH2CH3CH3新新戊戊基基neopentylR（烷烷基

5、基）中中文文名名英英文文名名缩缩写写命名步骤1. 选择烷烃分子中的最长碳链为主链，注意：当分子中有两条等长碳链，则选择取代基多者为主链。2. 编号：从靠近取代基一端开始用“ 1，2.” 等编号，3. 书写名称：将相同取代基合并，数目用汉字表示；“ 次序规则” ，使取代基编号的位次最小。按其碳原子数称为“ 某烷” 。不同取代基时，名称按优先者置后。遵循遵循“最低系列原则最低系列原则”最长链为主链最长链为主链取代基编号数最小取代基编号数最小CH3CH2CH2CHCHCH3CH2CH31234CH356122- -甲甲基基- -3- -乙乙基基己己烷烷3- -异异丙丙基基己己烷烷3- -ethyl-

6、 -2- -methylhexane3456不不正正确确命命名名取代基最多的链为主链取代基最多的链为主链小基团排在前面（英文小基团排在前面（英文以字母顺序排列）以字母顺序排列）CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH312345678123456784- -乙乙基基辛辛烷烷4- -ethyloctane4- -乙乙基基- -辛辛烷烷不不正正确确命命名名不同基团编号相不同基团编号相同时，使小取代基同时，使小取代基编号最小编号最小7CH3CH2CHCH2CH2CHCH2CH3123456CH3123456CH2CH38783- -甲甲基基- -6- -乙乙基基辛辛烷烷6- -eth

7、yl- -3- -methyloctane相同取代基合并用相同取代基合并用大写大写数字表示（数字表示（英英文表示基团数目用词文表示基团数目用词头头 di, tri, tetra, penta, hexa 表示）表示）CH3CH2CHCH2CHCHCH2CH3EtEt123456Et783, 4, 6- -三三乙乙基基辛辛烷烷3, 4, 6- -triethyloctane用用 “,” 隔开隔开-CH2Cl-CH3-CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH3-CHO-CN-CH=CH2-CH2CH3:CHCH3CH3CCH3CH3CH3CH2CH2CHCH3CH3异丙基isopropyl新戊基

8、neopentyl异丁基isobutylCCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH2CHCH3CH3叔丁基tert-butyl仲丁基sec-butyl异丁基isobutylCH2(CH2)2CH3正丁基n-butylC H3C H2C H2C H C H C H2C H2C H3C H (C H3)2C H2C H2C H3 4- 4-丙基丙基-5-5-异丙基辛烷异丙基辛烷1234567823123456781这样选取主链及这样选取主链及编号是否合适？编号是否合适？H3CCH2CH2H3CCCH3CH3H3CCHCH3H3CCH2CH2CH2H3CCCH3CH3H3CCH2CH2CH3H3

9、CCHCH3CH3H3CCCH3CH3CH3H3CCH2CH2CH2CH3H3CCHCH2CH3CH3CHCH2CCH3CH3CH3H3CCH3 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz跃迁跃迁原子轨道重组原子轨道重组4个个sp3轨道轨道C: 1s22s22p2109.5o(一一). 烷烃的结构烷烃的结构l 甲烷甲烷(CH4)的的 成键示意成键示意CHHHHCHHHH轴对称方式交叠轴对称方式交叠Space FillingModelBall and Stick ModelCHHHH109.5o1.09 键键(sp3-s)CHHCHHHH109.3o1.54 1.10 键键(sp

10、3-s) 键键(sp3-sp3)甲烷和乙烷的结构甲烷和乙烷的结构( (二二).).构象构象 ( (Comformation) ) 和构象异构体和构象异构体乙烷的两种构象乙烷的两种构象伞形式伞形式锯架式锯架式费歇尔投影式费歇尔投影式(Fischer)(Fischer)纽曼投影式纽曼投影式(Newman)(Newman)CHHCHHHH12HHHHHH1212HHHHHH1von der waals排斥力，排斥力，CHHCHHHH2.3 小于两个小于两个H 的的von der waals 半半径（径（1.2）之和，）之和，有排斥力有排斥力60oC1旋旋转转-250oC): 单个乙烷分子：绝大部分时

11、间单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。在稳定构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。大多数分子在稳定的构象式上。CH3HHHCH3HC2旋转123460oCH3HHHHH3CCH3HHHHH3C60oCH3HHCH3HH60o60oCH3HHCH3HH甲基间距离甲基间距离最远最远(最稳定最稳定)较不稳定较不稳定较稳定较稳定甲基间距离最近甲基间距离最近（最不稳定）（最不稳定）CH2H3C12CH2CH334060120degrees of rotation36030024018014.63.822.614.63.8potential ene