有机化学 对映异构PPT学习教案.pptx

会计学
1
有机化学 对映异构
2
5.1 手性和对称性
化合物分子中的一个碳原子如果与四个不同的原子或基团相连时，这个化合物在空间可有两种不同的排列。
这两个2-溴丁烷分子在空间不能重叠，它们有不同的构型。它们并不是同一种化合物。
第1页/共54页
3
这两个构型不同的化合物之间的差别表现在对平面偏振光有不同的影响。所谓平面偏振光就是它的光波是在一个平面内振动的光。平面偏振光(piane polarized light)可简称为偏振光或偏光。
第2页/共54页
4
5.1.1平面偏振光
如果使单色光通过一个由方解石(特殊晶形的碳酸钙)制成的Nicol棱镜，因为只有同棱镜晶轴平行的平面上振动的光线可以透过棱镜，因此通过这种棱镜的光线就只在一个平面上振动，这种光就是平面偏振光。
第3页/共54页
5
手性分子: 凡与自身的镜像不能重叠的分子是具有手性(chirality)的分子，称为手性分子(chiral molecule)。
非手性分子: 凡可以同镜像重叠的，称为非手性分子，即没有手性。
5.1.2 手性分子
第4页/共54页
6
手性碳原子: 分子中连有四个不同的原子或基团的碳原子，称为手性碳原子(chiral carbon)，或称不对称碳原子(asymmetric carbon)，常用C*表示。
第5页/共54页
7
5.1.3对映体
对映体: 两种构型不同的化合物不能重叠，但互为镜像，通常称为对映体(enantiomer)。凡手性分子都存在对映体。对映体是对映异构体的简称，有时也称为旋光异构体。这种现象称为对映异构现象。
第6页/共54页
8
5.1.4 左旋体、右旋体和外消旋体
左旋体: 两种2-溴丁烷(对映体)中，凡使偏振光左旋的称为左旋体[(–)-2-溴丁烷] ;
右旋体: 两种2-溴丁烷(对映体)中，凡使偏振光右旋的称为右旋体[(+)-2-溴丁烷] 。
第7页/共54页
9
外消旋体: 这种等量对映体的混合物称为外消旋体[(±)-2-溴丁烷](无旋光性)，常用“±”来代表。外消旋体可用适当的方法拆分为右旋体和左旋体。
第8页/共54页
10
5.1.5 比旋光度(specific rotation)
检测偏振光平面的旋转可用旋光仪。
第9页/共54页