第十章-醛和酮PPT学习教案.pptx
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会计学
1
第十章-醛和***
醛 aldehyde *** ketone
通式:
除HCHO外,一边连H,一边连R。
两边连R。
第1页/共25页
第一节 醛、***的分类和命名
脂肪族醛、***—— C=O与脂肪烃基相连
芳香族醛、***—— C=O至少有一端与苯环相连
***基一端连***——******
脂肪族******
芳香族******
第2页/共25页
命名:
脂肪族醛、***:
3-***-3-丁烯醛
2,4,5-三***-3-己***
芳香族醛、***:
苯甲醛
苯乙***
(-methyl-3-butenal)
2,4,5-trimethyl-3-hexanone
phenylmethanal
acetophenone
第3页/共25页
第二节 醛、***的结构及波谱性质
一、羰基的结构 carbonyl group
甲醛HCHO
C、 O均为sp2杂化,成键原子在同一平面。C、O未杂化p轨道平行重叠,形成键。
电负性 O > C,电子云偏向O原子。
具有极性,性质不同于烯烃。
sp2
sp2-sp2
第4页/共25页
二、波谱性质
羰基(C=O)的IR:
1690~1760 cm-1(强),C=O
2700~2850 cm-1(双峰),O=C-H
1HNMR: 9~10 ppm,-CHO
2~3 ppm,-CH2-CHO
第5页/共25页
第三节 醛、***的化学性质
一、亲核加成反应 nucleophilic addition
亲核加成反应的难易:
亲核试剂亲核性强弱——亲核性越强,越易反应。
醛、***结构—— C=O所连R基越多,+I效应,羰基C+;同时空间位阻。不利于亲核反应。
机理:
醛比***活泼。
第6页/共25页
1. 加HCN——醛、脂肪族******和少于8C环***
加OH-,[CN-],加快反应速度。(亲核性)
(多一个C)
第7页/共25页
2. 加R-OH和H2O
***较难反应。但与二元醇可生成环状缩***。
加醇:
缩醛、缩***OH-中稳定,遇H+分解,在有机合成可用于保护醛基、***基。
第8页/共25页
羟基醛可发生分子内反应:
硫醇比相应的醇活泼,加成能力更强。
第9页/共25页
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第十章-醛和***
醛 aldehyde *** ketone
通式:
除HCHO外,一边连H,一边连R。
两边连R。
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第一节 醛、***的分类和命名
脂肪族醛、***—— C=O与脂肪烃基相连
芳香族醛、***—— C=O至少有一端与苯环相连
***基一端连***——******
脂肪族******
芳香族******
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命名:
脂肪族醛、***:
3-***-3-丁烯醛
2,4,5-三***-3-己***
芳香族醛、***:
苯甲醛
苯乙***
(-methyl-3-butenal)
2,4,5-trimethyl-3-hexanone
phenylmethanal
acetophenone
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第二节 醛、***的结构及波谱性质
一、羰基的结构 carbonyl group
甲醛HCHO
C、 O均为sp2杂化,成键原子在同一平面。C、O未杂化p轨道平行重叠,形成键。
电负性 O > C,电子云偏向O原子。
具有极性,性质不同于烯烃。
sp2
sp2-sp2
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二、波谱性质
羰基(C=O)的IR:
1690~1760 cm-1(强),C=O
2700~2850 cm-1(双峰),O=C-H
1HNMR: 9~10 ppm,-CHO
2~3 ppm,-CH2-CHO
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第三节 醛、***的化学性质
一、亲核加成反应 nucleophilic addition
亲核加成反应的难易:
亲核试剂亲核性强弱——亲核性越强,越易反应。
醛、***结构—— C=O所连R基越多,+I效应,羰基C+;同时空间位阻。不利于亲核反应。
机理:
醛比***活泼。
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1. 加HCN——醛、脂肪族******和少于8C环***
加OH-,[CN-],加快反应速度。(亲核性)
(多一个C)
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2. 加R-OH和H2O
***较难反应。但与二元醇可生成环状缩***。
加醇:
缩醛、缩***OH-中稳定,遇H+分解,在有机合成可用于保护醛基、***基。
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羟基醛可发生分子内反应:
硫醇比相应的醇活泼,加成能力更强。
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