第二十一章氨基酸、蛋白质和核酸

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1、第一节第一节 氨基酸的结构、名称及物理性质氨基酸的结构、名称及物理性质第二节第二节 氨基酸的化学性质氨基酸的化学性质第三节第三节 氨基酸的合成氨基酸的合成第四节第四节 多肽的定义、命名和结构多肽的定义、命名和结构第五节第五节 多肽的合成多肽的合成第六节第六节 多肽结构的测定多肽结构的测定第七节第七节 蛋白质的结构和特性蛋白质的结构和特性第八节第八节 核酸核酸本本 章章 提提 纲纲 蛋白质、碳水化合物、脂肪蛋白质、碳水化合物、脂肪(甘油醇的脂肪酸酯甘油醇的脂肪酸酯)是人所需营养中的三种要素。是人所需营养中的三种要素。第一节第一节 氨基酸的结构、名称和物性氨基酸的结构、名称和物性 羧酸分子中烃基上

2、的一个或几个氢原子被羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。氨基取代生成的化合物叫氨基酸。R-CH-COOHNH2HO2C(CH2)2-CH-COO-NH3+CH2-CH-COO-NH3+NNH一一 定义定义 - -氨基酸通式氨基酸通式 谷氨基酸谷氨基酸 组氨酸组氨酸按氨基与羧基的相对位置分：按氨基与羧基的相对位置分：-氨基酸，氨基酸，-氨基酸氨基酸按氨基与羧基的数目来分：按氨基与羧基的数目来分： 中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性中性氨基酸、酸性氨基酸，碱性氨基酸氨基酸三三 氨基酸的构型氨基酸的构型和存在形式和存在形式构型（用构型（用D、L表示）表示） -氨基酸通式氨基酸

3、通式 L型型 -氨基酸氨基酸 D型型 -氨基酸氨基酸 L-甘油醛甘油醛R-CH-COOHNH2除甘氨酸，天然除甘氨酸，天然 -氨基酸都是有旋光的，而且都是氨基酸都是有旋光的，而且都是L型型的。的。COOHNH2HRCOOHH2NHRCHOHOHCH3二二 分类分类存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在，具有内盐结构。存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在，具有内盐结构。组氨酸组氨酸CH3-CH-COO-NH3+HO2C(CH2)2-CH-COO-NH3+CH2-CH-COO-NH3+NNH 谷氨酸谷氨酸丙氨酸丙氨酸C CH H2 2 C CO OO O- -N NH H3 3+甘氨酸甘氨酸C

4、CH H C CO OO O- -N NH H3 3+P Ph hC CH H2 2苯丙氨酸苯丙氨酸四四 名称和物理性质名称和物理性质 名名 称称氨基酸的氨基酸的 碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。碳原子（除甘氨酸外）都是手性碳原子。其构型的表示方法与糖一样，用其构型的表示方法与糖一样，用D或或L表示。表示。每个氨基酸都有每个氨基酸都有俗名俗名，并都用一个，并都用一个缩写符号缩写符号表示。表示。656页页 物物 理理 性性 质质大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度；大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度；氨基酸不溶于乙醚等非质子溶剂；氨基酸不溶于乙醚等非质子溶剂；氨基酸多为白色晶体、熔点高，熔融易

5、分解；氨基酸多为白色晶体、熔点高，熔融易分解；氨基酸有较大的偶极矩；氨基酸有较大的偶极矩；每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。五五 八个必需氨基酸八个必需氨基酸(CH3)2CHCH(NH2)COOH缬氨酸缬氨酸 Val(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH亮氨酸亮氨酸LeuC2H5CHCH(NH2)COOHCH3异亮氨酸异亮氨酸IleC6H5CH2CH(NH2)COOH苯丙氨酸苯丙氨酸PheCH3CHCH(NH2)COOHOH苏氨酸苏氨酸ThrCH3S(CH2)2CH(NH2)COOH蛋氨酸蛋氨酸MetH2N(CH2)4CH(NH2)COOH赖氨酸赖氨酸Lys

6、CH2CH(NH2)COOHNH色氨酸色氨酸Trp酸碱性酸碱性等电点等电点三三 化学性质化学性质 第二节第二节 氨基酸的性质氨基酸的性质酸碱性酸碱性 氨基酸中的氨基是碱性的，羧基是酸性的，由于二者相互影响，它们的酸碱性与单纯的羧酸或胺相比要低得多。氨基酸在固态或水溶液中形成内盐-两性离子。氨基酸遇酸生成铵盐，遇碱生成羧酸盐。R-CH-C-OHONH2ONH3R-CH-C-O+- 在某一在某一pHpH值下，氨基酸中羧基与氨基的离子化程度相等时，值下，氨基酸中羧基与氨基的离子化程度相等时，氨基酸溶液中的正、负离子的浓度完全相等，氨基酸分子的净氨基酸溶液中的正、负离子的浓度完全相等，氨基酸分子的净电

7、荷为零（分子净迁移为零）。或者说，电场中不显示离子的电荷为零（分子净迁移为零）。或者说，电场中不显示离子的迁移。将迁移。将此时的此时的pHpH值值称为该氨基酸的称为该氨基酸的等电点。用等电点。用pIpI 表示表示二二 等电点等电点 isoelectric pointisoelectric pointR-CH-COO-NH3R-CH-COOHNH3R-CH-COOHNH2R-CH-COO-NH2+H+H+HO-HO- 不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基不同的氨基酸有不同的等电点，所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。酸的等电点来鉴别氨基酸。用滴定法测氨基酸的等电点。用滴定法测

8、氨基酸的等电点。 等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在等电点时，以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大（在水溶液中），氨基酸的溶解度最小。可用调节等电点的方法水溶液中），氨基酸的溶解度最小。可用调节等电点的方法从氨基酸的混合物中分离某些氨基酸。从氨基酸的混合物中分离某些氨基酸。中性氨基酸的等电点：中性氨基酸的等电点：pI=5.56.3酸性氨基酸的等电点：酸性氨基酸的等电点：pI=2.83.2碱性氨基酸的等电点：碱性氨基酸的等电点：pI=7.610.6三 -氨基酸的反应1 羧基的反应-酯化RCHCOOHNH2OH-PCl5C6H5CH2OHRNH2LiAlH4RCHCOO-NH2RCHC

9、OClNH2RCHCOOCH2C6H5NH2RCHCONHRNH2RCHCH2OHNH2RCH2NH2(成盐)(生成酰氯)(酯化)(生成酰胺)（还原）（脱羧）2、氨基的反应三 -氨基酸的反应RCHCOOHNH2H+HNO2H2CO(CH3CO)2OH2O2NO2O2NFRCHCOOH+NH3RCHCOOHOHRCHCOOHN(CH2OH)2RCHCOOHHNCOCH3RCHCOOHHNNO2O2NRCCOOHO(成盐)(与亚硝酸反应)(与甲醛反应)(酰化)（烃基化）（氧化）3 3 特征反应特征反应- -水合茚三酮水合茚三酮反应反应凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。OOOOO

10、OHOH茚茚茚三酮茚三酮 水合茚三酮水合茚三酮R-CH-COOHNH2OOOHOH2OOOOHNOOOHON+紫色紫色-CO2，-RCHO-3H2O互变异构互变异构一一 -卤代酸的氨化卤代酸的氨化二二 盖布瑞尔法盖布瑞尔法三三 斯瑞克合成法斯瑞克合成法-醛的氨氰化法醛的氨氰化法四四 丙二酸酯法丙二酸酯法第三节第三节 氨基酸的合成氨基酸的合成氨基酸的来源：（氨基酸的来源：（1）天然产物酸性水解）天然产物酸性水解 （2） 微生物发酵法微生物发酵法 （3） 化学合成法化学合成法一一 -卤代酸的氨化卤代酸的氨化RCHCOOHNH2RCHCOOHBrRCH2COOHNH3Br2P在封管或高在封管或高压釜

11、内进行压釜内进行二二 盖布瑞尔法盖布瑞尔法应用盖布瑞尔法可以制备很纯的氨基酸。应用盖布瑞尔法可以制备很纯的氨基酸。+ RCHCOOCH3BrNKOOCHCOOCH3NOORCOOHCOOH+ + NH3CHCOO- + CH3OHRH3O+三三 丙二酸酯法丙二酸酯法COOEtCH2+ O=N-OHCOOEtCOOEtC=N-OHCOOEtH-C-NHCOCH3COOEtCOOEtH-C-NHCOCH3COOEtCOOEtNCCH2CH2-C-NHCOCH3COOEtCOOEt+ NC-CH=CH2H2NCH2CH2CH2CHCOOHNH2H3+OH2/Pt醋酸醋酸麦克尔加成麦克尔加成 碱碱H2