简化第五章含氮有机化合物

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1、 是指分子中含有是指分子中含有碳氮键碳氮键的有机化合物的有机化合物 第五章 含氮有机化合物 胺类胺类 酰胺类酰胺类 硝基化合物硝基化合物 偶氮化合物偶氮化合物 腈腈、异腈、异腈酸酯、脲、胍等、异腈、异腈酸酯、脲、胍等 氨基酸、蛋白质氨基酸、蛋白质 含氮的杂环化合物含氮的杂环化合物 重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物第一节第一节 硝基化合物硝基化合物 第二节第二节 胺胺 第三节第三节 腈腈第四节重氮和偶氮化合物第四节重氮和偶氮化合物 根据碳架分类：根据碳架分类： 脂肪族硝基化合物脂肪族硝基化合物 脂环族硝基化合物脂环族硝基化合物 芳香族硝基化合物芳香族硝基化合物 CH3NO2(CH3)2CH NO

2、2NO2NO2 R-NO2 ， Ar-NO2 官能团：官能团： -NO2 第一节第一节 硝基化合物硝基化合物一、硝基化合物的分类与命名一、硝基化合物的分类与命名根据硝基相连的碳分类：根据硝基相连的碳分类： 伯硝基化合物伯硝基化合物 仲硝基化合物仲硝基化合物 叔硝基化合物叔硝基化合物CH3CH2CH2NO2CH3CH2CHCH3NO2(CH3)3C NO2 根据硝基数目分类：一硝基化合物根据硝基数目分类：一硝基化合物 多硝基化合物多硝基化合物CH3NO2对 硝 基 甲 苯NO2间 二 硝 基 苯NO2CH3CHCH2CH3NO22-硝 基 丁 烷NOONOO+NOO+N-O N-O 键平均化，两

3、氧原子等同键平均化，两氧原子等同 硝基苯的结构硝基苯的结构二、硝基化合物的结构二、硝基化合物的结构硝基的电子效应硝基的电子效应强吸电子基团（吸电子诱导、吸电子共轭）强吸电子基团（吸电子诱导、吸电子共轭）NOO硝基是一个强的极性基硝基是一个强的极性基团和吸电子基团团和吸电子基团相对分相对分子质量子质量沸点沸点/ /o oC C75 75 72 72 74 C2H5NO2C2H5ONO CH3CH2COCH3CH3CH2CH2CHO CH3COOCH3115 17 80 76 57C6H5NO2C6H5COCH3C6H5COOCH3C6H5CH2CHO相对分相对分子质量子质量沸点沸点/ /o oC

4、 C 123 120 136 122 211 202 199.6 195 硝基是强极性基团，其硝基是强极性基团，其沸点沸点比同相对分子质量的亚硝酸比同相对分子质量的亚硝酸酯高得多酯高得多, ,比醛、酮、酯等比醛、酮、酯等高高。三、三、 硝基化合物的物理性质硝基化合物的物理性质 相对密度相对密度 1，不溶于水，溶于有机溶剂，不溶于水，溶于有机溶剂，溶于浓溶于浓 H2SO4中。中。 芳香硝基化合物有毒芳香硝基化合物有毒，能透过皮肤而被吸收，能透过皮肤而被吸收，能和血液中的血红素作用，使血红蛋白变性而引能和血液中的血红素作用，使血红蛋白变性而引起中毒。起中毒。R NO2.SO4HH+- 多硝基化合物

5、受热时多硝基化合物受热时易分解而发生爆炸易分解而发生爆炸，如四，如四硝基甲烷、硝基甲烷、2，4，6-三硝基甲苯（三硝基甲苯（TNT）、）、2，4，6-三硝基苯酚（苦味酸）等。三硝基苯酚（苦味酸）等。芳香硝基化合物多为黄色固体芳香硝基化合物多为黄色固体 1、还原反应、还原反应 在酸性介质中还原成胺在酸性介质中还原成胺 不同的条件下，还原产物不同不同的条件下，还原产物不同NO2NH2OH2+6 H+2FeFe、ZnZn、Sn/HCl, Sn/HCl, 工业上被催化加氢代替。工业上被催化加氢代替。 NO2OH2-NONHOH2e +2H+ +2e +2H+ +- - -OH2-NH2+ +2e +2

6、H- -四、四、 硝基化合物的化学性质硝基化合物的化学性质非法制毒中，可用硝基化合物还原来制造安非他明非法制毒中，可用硝基化合物还原来制造安非他明NO2CH2CHCH3HNH2CH2CHCH32、-H 缩合反应缩合反应 与酯缩合与酯缩合 （加成（加成- -消除反应）消除反应） 与酮缩合（亲核加成）与酮缩合（亲核加成）CH3CCH3OH CHC6H5NO2C6H5CHC CH3CH3OHNO2 + + - -H+-OC6H5COC2H5OHCH2NO2C2H5OC6H5COCH2NO2C2H5OH+-+CHOHC-CH3NO2HCH=C-CH3NO2H2CH2CH-CH3NH2CHO+CH3CH

7、2NO2CHCHCH3NO2OH 此反应在非法制毒中，可用于制造安非他明。此反应在非法制毒中，可用于制造安非他明。如硝基乙烷与苯甲醛发生缩合反应，其产物脱水后如硝基乙烷与苯甲醛发生缩合反应，其产物脱水后加氢还原得到安非他明。加氢还原得到安非他明。 第二节第二节 胺胺氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物，称为胺。氨分子中的氢原子被烃基取代后的衍生物，称为胺。一一 、胺的分类与命名、胺的分类与命名 胺根据在氮上的取代基的数目，可分为一级胺根据在氮上的取代基的数目，可分为一级(伯伯)，二，二级级(仲仲)，三级，三级(叔叔)胺和四级胺和四级(季季)铵盐铵盐 伯胺伯胺 仲胺仲胺 叔胺叔胺 季铵盐季铵盐

8、R-NH2 R1R2NH R1R2R3N R1R2R3R4N+X-CH3CH2NH2NH2NH2CH3CH2NHCH3NH( C H3C H2)3NN(CH3)2(CH3CH2)4NBr-+CH2N(CH3)3 Cl+ +- -溴化四乙基铵溴化四乙基铵氯化三甲苄基铵氯化三甲苄基铵 简单的胺类化合物的系统名称不如普通命名使简单的胺类化合物的系统名称不如普通命名使用普遍。简单的胺类化合物的普通命名用普遍。简单的胺类化合物的普通命名是在烃基后是在烃基后加胺字加胺字。如如 CH3CH2NH2 H2NCH2CH2NH2NH2CH3NH 乙胺乙胺 乙二胺乙二胺对甲苯胺对甲苯胺二苯胺二苯胺对苯二胺对苯二胺C

9、H3NHCH3 CH3NCH3CH3CH3NHCH2CH3NHCH3N(CH3)2NCH3C2H5二甲胺二甲胺 三甲胺三甲胺甲乙胺甲乙胺N-甲基苯胺甲基苯胺N，N-二甲基苯胺二甲基苯胺N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺比较复杂的胺按系统命名法，把氨基看成取代基，比较复杂的胺按系统命名法，把氨基看成取代基，以烃或其它官能团为母体。以烃或其它官能团为母体。CH3CHCH2CHCH3CH3NH2CH3CHCH2CHN(CH2CH3)2CH3CH32-甲基甲基-4-氨基戊烷氨基戊烷 2-甲基甲基-4-（二乙氨基）戊烷（二乙氨基）戊烷H2NCOOH对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸 注注 意意1、伯、仲、叔胺和伯

10、、仲、叔醇的涵义是不同的。、伯、仲、叔胺和伯、仲、叔醇的涵义是不同的。 如如 (CH3) 3C- OH（叔丁醇）（叔丁醇）叔醇叔醇 (CH3)3C- NH2（叔丁胺）（叔丁胺）伯胺伯胺2、“氨氨”、“胺胺”及及“铵铵”字的用法，字的用法，表示基时，如表示基时，如氨基、亚氨基等用氨基、亚氨基等用“氨氨”字，表示字，表示NH3的烃基衍生物用的烃基衍生物用“胺胺”，而季铵类化合物则用，而季铵类化合物则用“铵铵”。二、胺的物理性质二、胺的物理性质低级胺为气体或易挥发性液体；低级胺为气体或易挥发性液体；高级胺为固体；高级胺为固体；芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体；芳香胺为高沸点的液体或低熔点的固体；胺

11、具有特殊的气味；胺具有特殊的气味；胺能与水形成氢键；胺能与水形成氢键；一级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键；一级胺和二级胺本身分子间也能形成氢键； 1.沸点沸点NCH3CH3HHCH3NCH3HNCH3CH3分子间氢键分子间氢键 N-HN 氢键比氢键比 O-HO氢键弱氢键弱 化合物化合物CH3CH3CH3NH2CH3OH相对分子质量相对分子质量 30 31 32沸点沸点/0C -88 -7 64相对分子质量相近的几类化合物的沸点比较相对分子质量相近的几类化合物的沸点比较化合物化合物n-C5H11NH2n-C6H14n-C5H11OHn-C3H7COOH(CH3CH2)2NH相对分相对分子质量子