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1、第四章：炔烃与二烯烃第四章：炔烃与二烯烃,红外光谱红外光谱4-1 炔炔 烃烃一、乙炔的结构一、乙炔的结构二、命名二、命名三、炔烃的化学性质三、炔烃的化学性质四、炔烃制备四、炔烃制备4-2 二二 烯烯 烃烃一、二烯烃分类与命名一、二烯烃分类与命名二、二烯烃的结构二、二烯烃的结构三、共轭效应（三、共轭效应（C）四、共轭烯烃的化学性质四、共轭烯烃的化学性质含含C C 叁键的烃叁键的烃-叫叫炔烃炔烃，如：，如：R-C C-R/含两个含两个C=C 双键的烃双键的烃-叫二烯烃叫二烯烃炔烃炔烃与与二烯烃二烯烃是同分异构体，通式为：是同分异构体，通式为：CnH2n-2一、乙炔的结构一、乙炔的结构物理方法测得，
2、乙物理方法测得，乙炔分子为线型分子炔分子为线型分子H C C H0.12nm0.106nm180。杂化杂化跃迁跃迁2S2S2PSP2P2Py2Px2PZE4-1 炔炔 烃烃二、命二、命 名名1. 炔烃的命名炔烃的命名-与烯烃的命名基本一致，只把烯字改为炔字。与烯烃的命名基本一致，只把烯字改为炔字。CH3-C C-CH3(CH3)2CH-CC-H系统命名法：系统命名法：2-丁炔丁炔3-甲基甲基-1-丁炔丁炔2,2,5-三甲基三甲基-3-己炔己炔异丙基异丙基乙炔乙炔异丙基叔丁基异丙基叔丁基乙炔乙炔CH3 C C C C CH3 CH3CH3HCH3系统命名法：系统命名法：衍生命名法：衍生命名法：衍
3、生命名法：衍生命名法：二甲基二甲基乙炔乙炔 以乙炔为以乙炔为母体，其它母体，其它都为取代基都为取代基2. 烯炔的命名烯炔的命名 选主链选主链 选含有选含有不饱和不饱和基团基团最多最多的的最长最长碳链为碳链为主链主链。 若有若有等不饱和键等不饱和键和和等碳原子数等碳原子数时，以时，以双键多双键多的链为的链为主链主链。HC C-C = C-CH=CH2 CH2CH2CH3 CH2CH3 CH3-C C-CH-CH2CH =CH2CH=CH2CH2=CH-CH-CH=CHCH =CH2C CH6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 14-乙基乙基-3-丙基丙基-1,3
4、-己二烯己二烯-5-炔炔4-乙烯基乙烯基-1-庚烯庚烯-5-炔炔5-乙炔基乙炔基-1,3,6-庚三烯庚三烯 编号编号 命名时先烯后炔命名时先烯后炔 若两边等长的端有若两边等长的端有双键双键和和三键三键时，则应从时，则应从靠近双键靠近双键端端 开始开始 编号编号。 尽可能使尽可能使不饱和键不饱和键的位码的位码最小最小。CH3-C C-CH =CH2CH3-CH = CH-C CH HC C-CH2-CH2-CH=CH2 5 4 3 2 13-戊烯戊烯-1-炔炔 5 4 3 2 11-戊烯戊烯-3-炔炔 6 5 4 3 2 11-己烯己烯-5-炔炔不叫不叫 2-戊烯戊烯-4-炔炔CH3CH3CH2
5、CCHCH3CH21、选主链、选主链选择连选择连不饱和键最多的最长碳不饱和键最多的最长碳链作主连。链作主连。2、编号、编号靠近不饱靠近不饱和键一端开始，相同情和键一端开始，相同情况下，双键优先。况下，双键优先。3、写全称、写全称标出不标出不饱和键的位置饱和键的位置(用小位用小位数数)；双键、三键都有，双键、三键都有，母体称母体称“烯炔烯炔”CH3C CCH2CH3CH3CH=CHC CHCH3CH=CHC CCH3CH3CH=CHCH=CH21、选主链、选主链2、编号、编号3、写全称、写全称1 2 3 4 5 6CH CC=CCH=CH2CH2CH2CH3CH2CH2CH3CH3C CC=CH
6、CH2CH3CH=CH26 5 4 3 2 11 2 3 4 5 6 7举例练习：举例练习：选主链选主链选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。选择连不饱和键最多的最长碳链作主连。HCC官能团分析：官能团分析： 键键加成与氧化加成与氧化炔炔-H酸性酸性 CHCCH2CHCH2 + Br2CHCCH2CHCH2BrBr?90%sp杂化控制电子的能力更强杂化控制电子的能力更强亲电加成反应稍慢于双键亲电加成反应稍慢于双键H2OCH2=CH2CH3CH315.73442pKaCH=CCH=CH2HBrCHCCHCH2 + HBr此反应说明了什么？此反应说明了什么？CHCCHCH2 + H+CH=CCH=C
7、H2H+CHCCHCH2H+CH=CCH=CH2H+CH=CCH=CH2HBrCH=C=CHCH2HBr累积二烯烃，不稳定，累积二烯烃，不稳定，重排成共轭二烯。重排成共轭二烯。CHCCHCH2HBr一、炔一、炔-H的活泼性的活泼性CCHCCAgCCCuCCNa用于用于鉴别鉴别用于合成用于合成CHCNa + CH3CH2BrCH3CH2CCHCH3CHCH2BrCH3CHCNa + CH3CHCH2CCHCH3CCAgCCH用于分离用于分离二、加成反应二、加成反应1、催化加氢和还原反应、催化加氢和还原反应RCCRRCH2CH2R+ H2H5C2CCC2H5CCH5C2C2H5HH+ H2H5C2
8、CCC2H5CCH5C2C2H5HH2、亲电加成、亲电加成（1）加）加X2溴水褪色，可用于鉴别。溴水褪色，可用于鉴别。（2）加）加HXCHCHCHXCH2CH3CX2CH3CH3CCHCH3CXCH2CHCHCHBrCHBrCHBr2CHBr2CHX2CH3CH3CCHCH3CHCHBr (过氧化物效应过氧化物效应)CHCH + HClCH2CHCl（3）加）加HOH 库切罗夫重排库切罗夫重排CHCH + H-OHCH2CHOHCHOCH3RCCH + H-OHRCCH2OHCCH3ORCCOHCCO3、硼氢化、硼氢化氧化反应氧化反应(RCH=CH)3BRCCHRCH=CHOHCHORCH21
9、3-8 库切罗夫重排.swf练习练习2：以乙炔为原料合成丁醛、丁酮：以乙炔为原料合成丁醛、丁酮CH3CH2CCH CH3CH2CH2CH OCH3CH2CCH3 OCHCNa + CH3CH2BrCHCHCH2CH2CHCH4、亲核加成反应、亲核加成反应CH2=CHCNHCCHCH2=CHOOCCH3HCCHCH2=CHOCH3HCCHHCCH + CH3O-CH=CHOCH3-负碳离子负碳离子烯烃不与亲核试剂发生加成反应烯烃不与亲核试剂发生加成反应亲核试剂亲核试剂三、聚合反应三、聚合反应CH2=CHCCH HCCH + HCCH CH2=CHCCCH=CH2 自身的亲核加成反应自身的亲核加成
10、反应四、氧化四、氧化RCOOH + R1COOHRCCR1RCOOH + R1COOHRCCR1用于推测结构用于推测结构用于用于鉴别鉴别2. 二卤代烷脱卤化氢二卤代烷脱卤化氢3. 由炔化物制备由炔化物制备1. 乙炔的制备乙炔的制备Ca + 2H2O HC CH + Ca(OH)2CCC + CaO CaC2 + CO2500电石电石 C C KOH / 乙醇乙醇2HX CC XXHH液氨液氨R-C C-H + NaNH2 R-C C-Na + NH3 R-C C-Na + R/-Br R-C C-R/ 四、炔烃制备四、炔烃制备4-2 一、二烯烃的分类一、二烯烃的分类CCCCCCCCCCCC根据
11、双键的相对位置根据双键的相对位置累积二烯烃累积二烯烃共轭二烯烃共轭二烯烃隔离二烯烃隔离二烯烃sp杂化杂化sp3杂化杂化4个个C都是都是sp2杂化杂化性质不稳定性质不稳定性质与两分子性质与两分子单烯烃一样单烯烃一样4个个C处于同一处于同一平面，形成离平面，形成离域体系。有不域体系。有不同于单烯烃的同于单烯烃的特殊性质。特殊性质。13-2 丙二烯13-1 丙二烯的两个键.swf二、二烯烃的结构二、二烯烃的结构1. 累积二烯结构累积二烯结构C = C = C sp2sp2sp2. 共轭二烯烃结构共轭二烯烃结构C = CC C0.133nm0.154nm键长趋于平均键长趋于平均（这是共轭二烯烃的特征之
12、一）（这是共轭二烯烃的特征之一）C = C C = C 0.1337nm0.1483nmsp2sp2sp2sp2三、共轭效应（三、共轭效应（C）1. 共平面共平面5. 极性交替极性交替4. 体系能量降低体系能量降低3. 键长趋于平均化键长趋于平均化2. 折射率高折射率高特点特点:吸电子吸电子共轭共轭效应效应- - C共轭共轭效应效应用用C 表示表示供电子供电子共轭共轭效应效应- + C-+CH2 = CH CH2+CH2 = CH X.-+CH2 = CH CH2-+CH2 = CH CH = CH2-+CH2 = CH CH = O-+-+ C CH = CH2HHH+H C C C HHH
13、HHH共共轭轭效效应应类类型型2. P 共轭：共轭： 1. 共轭：共轭：3. 超共轭：超共轭： 4. P 超共轭：超共轭： 共轭效应共轭效应 分子的稳定性分子的稳定性9个个 P 超共轭超共轭6个个 P 超共轭超共轭CH3-CH = CH-CH3C = CH-CH3CH3CH3C = CCH3CH3CH3CH3稳定性：稳定性：12个个 超共轭超共轭9个个 超共轭超共轭6个个 超共轭超共轭电子效应电子效应共轭效应共轭效应-产生于产生于电子体系迅速传递，不因距离而电子体系迅速传递，不因距离而诱导效应诱导效应- 产生于原子间电负性的不同，该产生于原子间电负性的不同，该效应效应不不影响键的本质，是近程的
14、。影响键的本质，是近程的。减弱，是远程的。该减弱，是远程的。该效应效应改变了键的本质。改变了键的本质。CH3CHCH3CH3CCH3CH3稳定性：稳定性：+四、共轭二烯烃的化学性质四、共轭二烯烃的化学性质1、1,2-加成和加成和1,4-加成加成CH2=CHCH=CH2 + HBrCH2CHCH=CH2HBrHBrCH2CH=CHCH2CH2=CHCH=CH2 + H+CH2CH=CHCH2H+CH2CHCH=CH2H+HCH2CHCH=CH2+CH2CHCH=CH2BrBrBrBrCH2CH=CHCH2CH3CH2=CHCH=CHCH2+CH3CH2=CHCHCH=CH2+CH3CH2CH=C
15、HCH=CH2+ 2Br2BrBrBrBrCH2CHCHCH2sp3杂化杂化13-3 烯丙基正碳离子重排.swf13-4 烯丙基正碳离子重排扩展.swfCH2=CHCH=CH2 + Br2CH2CHCH=CH2HBrHBrCH2CH=CHCH2CH2=CHCH=CH2+0 71% 29%40 15% 85%受动力学控制受动力学控制受热力学控制受热力学控制1,2加成活化能较低加成活化能较低1,4加成活化能较高加成活化能较高1,4产物更稳定产物更稳定速率产物速率产物平衡产物平衡产物2、双烯合成、双烯合成狄尔斯狄尔斯-阿尔德反应阿尔德反应(D-A反应反应)+CHOCHO+CH=CH2CH=CH2CO
16、OOC+CCOOO(固体固体)用于共轭用于共轭二烯烃的二烯烃的鉴别鉴别+只有只有为为的共轭二烯烃，能发生的共轭二烯烃，能发生D-A反应反应CH2=CC=CH2C(CH3)3C(CH3)3双烯体连供电基团，亲双烯体连吸电基团，反应双烯体连供电基团，亲双烯体连吸电基团，反应较易发生。较易发生。练习练习1：根据产物分析：根据产物分析D-A反应所需的原料反应所需的原料+COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3+13-5S-顺、反1,3-丁二烯三、共轭二烯烃的制备三、共轭二烯烃的制备CH2=CHCH=CH21、丁烷、丁烯脱氢、丁烷、丁烯脱氢2、乙醇脱水脱氢、乙醇脱水脱氢CH2=CHCH=CH22
17、CH3CH2OHCH3CH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH34-3 电磁波谱的一般概念电磁波谱的一般概念一、电磁波的区域划分一、电磁波的区域划分光光是一定波长范围的是一定波长范围的电磁波电磁波 电磁波的区域范围很广，根据波长不同，电磁波的区域范围很广，根据波长不同，电磁波可分为若干个区域：电磁波可分为若干个区域：1. 波动性波动性光或光或电磁波具有两性电磁波具有两性波动性波动性微粒性微粒性光的传播服从波动的规律性，即光的传播服从波动的规律性，即. = c 波长，光波移动一周的距离。波长，光波移动一周的距离。 频率，每秒钟出现的周数，频率，每秒钟出现的周数， 单位：单位
18、：赫赫(Hz) 或或周周 / 秒秒式中：式中：c 光速，即光速，即31010cm/s; 1nm = 10-3m = 10-7cm = 10-9m = 10A。二、波长与频率二、波长与频率例如：波长为例如：波长为100nm 的光，它的频率是：的光，它的频率是：频率也可用波数频率也可用波数( v v或或) )表示，它们之间的关系：表示，它们之间的关系：- 波数，每波数，每cm长度内所含光波的数目，单位长度内所含光波的数目，单位: cm-1 = ，= （cm-1 ） c1 = = = 31015 （Hz）c3101010010-7= = = 1105 （-1）1110010-7例如：波长为例如：波长
19、为100nm 的光，它的能量为：的光，它的能量为：2. 微粒性微粒性光光由具有一定由具有一定能量能量的微观粒子的微观粒子光量子光量子组成组成h 普朗克普朗克(Planck)常数常数h= 6.6310-34 J S (焦焦秒秒)光光量子量子的能量的能量( (E) )与光的频率及波长之间的关系为：与光的频率及波长之间的关系为：E=h = h = h c c cE = h = 6.6310-34J . S . 31010(s)10010-7()= 1.9910-18(J)1. 吸收光谱的产生吸收光谱的产生 各种不同的分子对能量吸收是有选择性的。当分子各种不同的分子对能量吸收是有选择性的。当分子受光照
20、射，吸收光的能量后，只有当光子的能量恰好等受光照射，吸收光的能量后，只有当光子的能量恰好等于分子中两个能级之间的能量差即于分子中两个能级之间的能量差即( E = h = E2E1 )时才能被吸收。时才能被吸收。分子吸收电磁波所形成的光谱分子吸收电磁波所形成的光谱叫叫 吸收光谱吸收光谱。 吸收光波的波长，可以通过样品池的光线，在鉴定器吸收光波的波长，可以通过样品池的光线，在鉴定器上予以鉴定，所得的图谱就叫上予以鉴定，所得的图谱就叫 吸收光谱图吸收光谱图。三、吸收光谱的概念三、吸收光谱的概念2. 吸收光谱分类吸收光谱分类分子吸收光谱可分为三类分子吸收光谱可分为三类 转动光谱转动光谱 分子吸收光能后
21、只引起转动能级分子吸收光能后只引起转动能级 的变化。的变化。所需所需能量：能量：0.4 kJmol吸收光的波长吸收光的波长: 50m10 光谱出现在远红外区和微波区光谱出现在远红外区和微波区,可用来测定原子可用来测定原子之间的键长和键角。之间的键长和键角。 电子光谱电子光谱分子吸收光能后，某些电子由分子吸收光能后，某些电子由 低能级跃迁到高能级。低能级跃迁到高能级。所需能量：所需能量：150650 kJmol吸收光的波长：吸收光的波长： 60 1250 nm( ( 可见紫外光谱可见紫外光谱 ) )所需能量：所需能量：70 5 kJmol吸收光的波长：吸收光的波长： 2.5m10m( ( 红外光
22、谱红外光谱 ) ) 振动光谱振动光谱分子吸收光能后引起振动能级分子吸收光能后引起振动能级 的跃迁而产生的光谱。的跃迁而产生的光谱。 4-3-1 红外光谱（红外光谱（IR） 红红外外光谱光谱是测定有机化合物的重要物理方法之一。它可是测定有机化合物的重要物理方法之一。它可用于分子中所含用于分子中所含官能团的鉴定官能团的鉴定，亦可进行组分纯度分析及某，亦可进行组分纯度分析及某些理论研究，还可与其它手段配合推断未知物分子的结构。些理论研究，还可与其它手段配合推断未知物分子的结构。 红红外外光谱光谱是以连续波长的红外光照射样品，由于分子是以连续波长的红外光照射样品，由于分子吸收了红外线的能量，引起分子内
23、振动能级的跃迁而产生。吸收了红外线的能量，引起分子内振动能级的跃迁而产生。红外光在红外光在0.75500m 范围范围近红外近红外区区： =0.752.5 m中红外区中红外区： =2.525m远红外区远红外区： 2 5m振动方式分两类振动方式分两类伸缩振动伸缩振动()弯曲振动弯曲振动()一、一、基本原理基本原理1. 分子的振动形式分子的振动形式 分子中的原子是通过化学键连接起来，它们不是静止的，分子中的原子是通过化学键连接起来，它们不是静止的，而是在它的平衡位置周围振动而是在它的平衡位置周围振动伸缩振动伸缩振动 ()弯曲振动弯曲振动()2. 振动频率与吸收带的位置振动频率与吸收带的位置 分子是由
24、原子组成，原子与原子之间有分子是由原子组成，原子与原子之间有电子云形成化学键。为了简化讨论，可电子云形成化学键。为了简化讨论，可把原子模拟为不同质量（把原子模拟为不同质量（m1、m2）的小）的小球；把化学键模拟为不同强度、力常数球；把化学键模拟为不同强度、力常数为（为（K）的弹簧。）的弹簧。K根据虎克定律：根据虎克定律：k12= 结结 论论 振动频率振动频率 与与 成反比成反比（即即则则 ) ) (m1 和和 m2 则则) 振动频率振动频率 与与 K 成正比成正比 （即即K则则) ) = ，= = c1c表示一个分子的表示一个分子的折合质量折合质量=m1m2m1+ m21307=或或1C2k
25、=m1m2K (m1+ m2)例如：例如： CH键，键，K=4.8 O-H N-H C-H -C-O-HO=36003300 35003300 31002800 32002500伸缩振动伸缩振动（cm-1） C - H C- C C - Cl 31002800 14001000 700600伸缩振动伸缩振动（cm-1）K= 4.5 9.77 12.2 14001000 18001600 25002000伸缩振动伸缩振动（cm-1） C- C C = C C = C 29982800 31003000 3300伸缩振动伸缩振动（cm-1） -C- H = C-H = C-H 红外红外光谱规律光谱
26、规律则则= 13074.8 (12+ 1)121= 2980cm-11. 基频区与指纹区基频区与指纹区 基频区基频区40001400cm-1 (多为伸缩振动多为伸缩振动)高频区高频区40002000cm-1低频区低频区20001400cm-1 指纹区指纹区: 1400650cm-1 （主要为化学键的弯曲振动）主要为化学键的弯曲振动）(指纹区指纹区)高高 频频 区区4000 3000 2000 1400 650 400 cm-120406080T%低低 频频 区区(基基 团团 频频 率率 区区)二、红外光谱图与有机分子结构的关系二、红外光谱图与有机分子结构的关系T%（指（指 纹区）纹区）高高 频
27、频 区区4000 2500 2000 1400 900 650 cm-120406080低低 频频 区区（ 基基 团团 频频 率率 区区 ）O-H( (3100310030003000) ) =C-H( (33003300) )=C-H( (3100310030003000) ) -C-H( (2998299828002800) )Ar-H( (3100310030003000) )COO-H( (3100310030003000) ) N-H( (3500350031003100) )C = CC = N C=O( (1870187016001600) ) C=C( (17801780160
28、01600) )( (1650165015001500) ) N-H芳烃芳烃C C( (1600 ,15001600 ,1500) ) -(CH2)n-n 4芳烃取芳烃取代情况代情况 双键取双键取代构型代构型 C-C C-O C-N2. 官能团特征吸收带官能团特征吸收带 烷烃烷烃CH：29602850cm-1 24 峰峰 CH：14751380cm-1 多为双峰多为双峰另外：另外：(CH2)n n4 720cm-1 13951385cm-113851380cm-1双峰双峰双峰双峰13701365cm-113751365cm-1CH3CH3CH3CCH CH3CH3强强弱弱1 ：11 ：2正辛烷
29、正辛烷2980295014701390720图图中：中：2980cm-1为为CH3，CH2的不对称伸缩振动的不对称伸缩振动2950cm-1为为CH3，CH2的对称伸缩振动的对称伸缩振动1390cm-1为为CH2的对称弯曲振动的对称弯曲振动1470cm-1为为CH3不对称弯曲振动及不对称弯曲振动及CH2剪式剪式振动振动720cm-1为为 -(CH2)n- ，n4面内摇摆振动面内摇摆振动 烯烃烯烃 C=C ： 16801600cm-1 =C-H ： 980650cm-1 =C-H ：31003000cm-1 R CH CH2R2C CH2RCH CHR顺顺RCH CHR反反675730cm-198
30、51000cm-1905920cm-1880900cm-1960980cm-1=C-H ： 980650cm-1（面外弯曲）（面外弯曲） 炔烃炔烃CC 22602100cm-1 C-H 700 600cm-1其中：其中：C CRR22602190cm-1C CRH21402100cm-1 强度较强强度较强 RR 强度为强度为 0RR强度稍弱强度稍弱C-H 33203310cm-1 芳烃芳烃1525 1475cm-11625 1570cm-1CCC-H3080 3030cm-1C-H900 700cm-1苯苯 ： 670cm-1二二取代苯：取代苯：邻邻位：位： 770 735cm-1对对位：位：
31、 860 800cm-1间间位：位：725 680cm-1810 750cm-1770 730cm-1一取代苯：一取代苯：710 690cm-1330030302110160015007707006503300cm-1为为 伸缩振动伸缩振动C H2110cm-1为为 伸缩振动伸缩振动C C650cm-1为为 弯曲振动弯曲振动C H3030cm-1为为 伸缩振动伸缩振动C H700cm-1770cm-1为为 取代弯曲振动取代弯曲振动C H1500cm-11600cm-1为为 伸缩振动伸缩振动C C3.3.谱图应用分析谱图应用分析峰的位置峰的位置先看先看伸缩振动伸缩振动(主判主判)后看后看弯曲振动
32、弯曲振动(确认确认) 峰的强度峰的强度T%50%弱吸收弱吸收T%50%强吸收强吸收T%=50%中等强度吸收中等强度吸收C OC C1750 1650cm-11680 1600cm-1强强 度：度： 强吸收强吸收 中等强度吸收中等强度吸收频率范围：频率范围： 峰的形状峰的形状宽峰宽峰缔合峰缔合峰双峰双峰一般为对称结构一般为对称结构(分裂峰分裂峰)肩峰肩峰可能有二种峰可能有二种峰如：如： =C-H 和和-C-H =C-H 和和 C-HCCH3CH3HNH如：如： 和和 -O-H-O-H如：如：氢键氢键红外光谱吸收红外光谱吸收峰形状峰形状三、红外光谱的应用三、红外光谱的应用1.1. 确证两种化合物是
33、否同一物确证两种化合物是否同一物同一物同一物两两 者者 相相 同同两者相差小两者相差小（可能含杂质）（可能含杂质）两者相差大两者相差大不同物不同物2. 鉴别未知物鉴别未知物 对于一些分子式相同而结构不同的有机化合物，可根据分对于一些分子式相同而结构不同的有机化合物，可根据分子中所含官能团或空间位置的不同而用子中所含官能团或空间位置的不同而用IR区别之。如：区别之。如：分别把两种化合物进行红外光谱测定，然后对照两者光谱图。分别把两种化合物进行红外光谱测定，然后对照两者光谱图。33203310cm-1 19801930cm-1C-HC=C=C和和H-CC-CH2-CH2=C=CH-又又如如：CH3
34、CHCCH3HC CHCH3CH3H3. 推测结构推测结构 例例1 有一有机化合物分子式为有一有机化合物分子式为C4H6O ，UV在在225nm处处有强吸收，有强吸收，IR在在970cm-1 有吸收带，请推出其结构式。有吸收带，请推出其结构式。解：根据解：根据UV知其结构式可能为：知其结构式可能为： CH2CH C CH3OCH2C CHOCH3CH3CH CH CHOC CCHOHCH3HC CHCHOCH3H730650 cm-1 980965 cm-1故故C11 H24 结构式为结构式为 CH3-(CH2)9-CH3 例例2 某化合物分子式为某化合物分子式为C11 H24 ，其红外光谱图
35、如其红外光谱图如8-10所所示，确定此化合物的结构。示，确定此化合物的结构。解：不饱和度解：不饱和度=nc+1 nH2证明为饱和化合物证明为饱和化合物= 11+1 = 0242IR：720cm-1 为为(CH2)n n4，弯曲振动弯曲振动2960cm-12870cm-1CH1470cm-11380cm-1C H2960287014701380720解：解：C：91.4% 91.4 /12 =7.67H：8.7% 8.7 /1 = 8.7 8故实验式为故实验式为C7 H8=nc+1 - = 7+1 - =4nH228 例三例三 一挥发性的无色液体经元素分析结果一挥发性的无色液体经元素分析结果C占
36、占91.4% , H占占8.7% ,它的红外光谱如图它的红外光谱如图8-11所示，确定这个化合物的结构。所示，确定这个化合物的结构。证明可能含有苯环证明可能含有苯环1600148077071029602870147513803030故该化合物结构式为：故该化合物结构式为：CH31380cm-11475cm-12870cm-12960cm-1C HC H证明有饱和证明有饱和CH3IR:3030cm-1C H1480cm-11600cm-1CC证有苯环证有苯环710cm-1770cm-1证为一证为一取代苯取代苯C H 布置作业布置作业 P94 第一次练习第一次练习 第第2题题(4)(5)(7) 第第3题题(2)(5)(7) 第第4题题(2)(3)(5) 第第5题题 第二次练习第二次练习 第第6题题(1)(5) 第第7题题(2) 第第10题题(2) 第第11题题
