有机化学——02烷烃和环烷烃
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1、第二章 烷烃和环烷烃学习要点学习要点1.1.烷烃和环烷烃的定义、结构、命名、理化性质及烷烃和环烷烃的定义、结构、命名、理化性质及同分异构现象同分异构现象 2.2.烷烃和环烷烃的构象异构现象；环烷烃的顺反异烷烃和环烷烃的构象异构现象；环烷烃的顺反异构现象构现象第二章 烷烃和环烷烃由由碳和氢碳和氢两种元素组成的化合物叫做两种元素组成的化合物叫做碳氢化碳氢化合物，合物，简称为简称为烃烃 第一节 烷烃第二节 环烷烃烃的分类：烃的分类： 烃烃 （脂肪烃）（脂肪烃） 饱和烃饱和烃烷烃烷烃不饱和烃不饱和烃烯烃烯烃 炔烃炔烃 环烃环烃 脂环烃脂环烃 芳香烃芳香烃 链烃链烃 第一节 烷烃一、烷烃的定义、通式和同
2、系列一、烷烃的定义、通式和同系列 1.1.烷烃烷烃又叫又叫饱和烃，饱和烃，是指碳原子和碳原子之间以是指碳原子和碳原子之间以单键单键相连，相连，碳原子的其它共价键均与氢原子相连的化合物碳原子的其它共价键均与氢原子相连的化合物 例如：甲烷，乙烷，丙烷，丁烷，戊烷例如：甲烷，乙烷，丙烷，丁烷，戊烷 . .名称名称 分子式分子式 构造式构造式 构造式的简写式构造式的简写式甲烷甲烷 CH4CHHHHCH4名称名称 分子式分子式 构造式构造式 构造式的简写式构造式的简写式丙烷丙烷 C3H8丁烷丁烷 C4H10戊烷戊烷 C5H12CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3 直链烷烃分
3、子中，一个或几个-CH2-基团（亚甲基）连成碳链，碳链的两端再连有两个氢原子，因此直链烷烃的通式可写为： H-（-CH2-）n-H 或： CnH2n+2 2 2. .烷烃的通式烷烃的通式乙烷可看成甲烷上的一个氢原子被甲基乙烷可看成甲烷上的一个氢原子被甲基- -CHCH3 3取代取代丙烷可看成乙烷上的一个氢原子被甲基丙烷可看成乙烷上的一个氢原子被甲基- -CHCH3 3取代取代丁烷可看成丙烷上的一个氢原子被甲基丁烷可看成丙烷上的一个氢原子被甲基- -CHCH3 3取代取代同系列：在组成上相差一个或多个同系列：在组成上相差一个或多个 CHCH2 2，且结构和性质相似，且结构和性质相似的一系列化合物
4、称为的一系列化合物称为同系列同系列同系物：同系列中的各化合物互称同系物：同系列中的各化合物互称同系物同系物系列差：同系列相邻的两个分子式的差值系列差：同系列相邻的两个分子式的差值 CHCH2 2 称为称为系列差系列差3.3.同系物同系物同系物的结构相似，性质也相近同系物的结构相似，性质也相近。除了烷烃同系列之外，。除了烷烃同系列之外，还有其他同系列，同系列是有机化学中的还有其他同系列，同系列是有机化学中的普遍现象普遍现象 二、烷烃的结构（一）甲烷的立体构型（一）甲烷的立体构型 甲烷分子式为甲烷分子式为CHCH4 4，呈，呈四面体构型四面体构型碳原子位于正碳原子位于正四面体的中心，四面体的中心，
5、4 4个氢原子位于正四面体的个氢原子位于正四面体的4 4个顶点个顶点上。键角为上。键角为1091092828 甲烷的球棍模型甲烷的球棍模型 甲烷的四面体构型甲烷的四面体构型 甲烷的球棍模型甲烷的球棍模型甲烷的比例模型甲烷的比例模型（二）烷烃碳原子的（二）烷烃碳原子的spsp3 3杂化杂化一个一个s s轨道与三个轨道与三个p p轨道形成四个轨道形成四个spsp3 3杂化轨道杂化轨道 键键凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称凡是成键电子云对键轴呈圆柱形对称的键均称为的键均称为 键键。以。以 键键相连的两个原子可以相对相连的两个原子可以相对旋转而不影响电子云的分布旋转而不影响电子云的分布甲烷的四个甲烷的
6、四个C-H C-H 键键除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条直除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四面体结构四面体结构所决定的所决定的烷烃分子中各原子之间都以烷烃分子中各原子之间都以 键键相连接的，两个相连接的，两个碳原子可以相对旋转，形成了不同的空间排布碳原子可以相对旋转，形成了不同的空间排布乙烷分子中乙烷分子中C-C 键（键（C-H 键用直线表示）键用直线表示）（三）烷烃的分子结构（三）烷烃的分子结构（四）烷烃中的碳链异构和原子的类型（四）烷烃中的碳链异构和原子的类型CHCH3 3CHCH2 2C
7、HCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 戊烷戊烷 CHCH3 3CHCHCHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3 22甲基丁烷甲基丁烷 CHCH3 3CHCH3 3CCHCCH3 3 2 2，22二甲基丙烷二甲基丙烷 CH CH3 3 碳链异构：碳链异构：具有相同分子式，仅由于碳链结构不同而产具有相同分子式，仅由于碳链结构不同而产生的同分异构现象生的同分异构现象 1.1.烷烃的碳链异构烷烃的碳链异构 C C5 5HH12122.2.碳原子和氢原子的类型碳原子和氢原子的类型伯碳原子（伯碳原子（ 1 1）：与另一个碳原子相连的碳原子：与另一个碳原子相连的碳原子碳原子分类：按与其直接相连的碳
8、原子个数不同分为碳原子分类：按与其直接相连的碳原子个数不同分为伯、伯、仲、叔、季碳原子仲、叔、季碳原子仲碳原子（仲碳原子（ 2 2）：与另两个碳原子相连的碳原子：与另两个碳原子相连的碳原子叔碳原子（叔碳原子（ 3 3）：与另三个碳原子相连的碳原子：与另三个碳原子相连的碳原子季碳原子（季碳原子（ 4 4）：与另四个碳原子相连的碳原子：与另四个碳原子相连的碳原子C CHH3 3CCCCC CHH2 2CCCCCCCHC伯碳原子为：伯碳原子为：C C1 1、C C5 5、C C6 6、C C7 7、C C8 8仲碳原子为：仲碳原子为：C C4 4叔碳原子为：叔碳原子为：C C3 3 季碳原子为：季碳
9、原子为：C C2 2伯、仲、叔碳原子上的氢原子，分别称为：伯、仲、叔碳原子上的氢原子，分别称为：伯氢原子（伯氢原子（1 1氢原子）；仲氢原子（氢原子）；仲氢原子（2 2氢原子）；叔氢原氢原子）；叔氢原子（子（3 3氢原子）氢原子）如如：CH3CH2CHCCH365CH2CH3CH3CH31234789由于由于碳碳单键的旋转碳碳单键的旋转导致分子中原子或原子团在空间导致分子中原子或原子团在空间的不同排列方式称为构象的不同排列方式称为构象由单键的旋转而产生的异构体称为由单键的旋转而产生的异构体称为构象异构体构象异构体特点：特点：C-CC-C键旋转产生；数目无数；异构体不能分离。键旋转产生；数目无数
10、；异构体不能分离。构象异构属于构象异构属于立体异构立体异构 三、烷烃的构象异构三、烷烃的构象异构HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHHH HH HH HH HH HHHH HH HH HHH（一）乙烷的构象（一）乙烷的构象 透视式透视式 交叉式交叉式重叠式重叠式 “叉前园后叉前园后”纽曼投影式纽曼投影式（优势构象）（优势构象）（劣势构象）（劣势构象）CH3CH3乙烷的重叠式构象乙烷的重叠式构象乙烷的交叉式构象乙烷的交叉式构象12.6 k J m o l-1 0 0 60 60 120 120 旋转角度旋转角度 位位能能重叠式重叠式交叉式交叉式交叉式交叉式乙烷分子构象的能量曲线乙烷分子构象
11、的能量曲线重叠式、交叉式构象比较重叠式、交叉式构象比较（二）（二） 正丁烷的构象正丁烷的构象CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3 主要构象有：主要构象有：C CHH3 3HHHHHHHHC CHH3 3C CHH3 3HHHHHHHHC CHH3 3C CH H3 3HHHHHHHH C CHH3 3C CH H3 3H HH HH HH HC CH H3 3对位交叉式对位交叉式部分重叠式部分重叠式全重叠式全重叠式（劣势构象）（劣势构象）邻位交叉式邻位交叉式（优势构象）（优势构象） 稳定性：对位交叉式稳定性：对位交叉式 邻位交叉式邻位交叉式 部分重叠式部分重叠式 全重叠式全
