大学有机化学 烷烃和环烷烃

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1、 由碳和氢两种元素组成的化合物叫做由碳和氢两种元素组成的化合物叫做碳氢化合物碳氢化合物，简称为简称为烃烃。一切有机化合物都可以看作是烃的衍生物，。一切有机化合物都可以看作是烃的衍生物，所以烃是有机化合物的所以烃是有机化合物的“母体母体”。 根据碳链的骨架以及碳原子之间化学键的不同，根据碳链的骨架以及碳原子之间化学键的不同，可以将烃作如下分类：可以将烃作如下分类： 烃烃开开链链烃烃( (脂脂肪肪烃烃) )饱饱和和烃烃( (烷烷烃烃) ) 如如：不不饱饱和和烃烃烯烯烃烃 如如：炔炔烃烃 如如：闭闭链链烃烃( (环环烃烃) )脂脂环环烃烃 如如：芳芳( (香香) )烃烃 如如：CH3CH3CH2CH

2、2CHCH第一节第一节 烷烷 烃烃一、烷烃的结构一、烷烃的结构 u 烷烃具有通式烷烃具有通式CnH2n+2。u 烷烃的碳原子都是烷烃的碳原子都是sp3杂化，杂化轨道间杂化，杂化轨道间的夹角是的夹角是10928。u 烷烃分子中的烷烃分子中的 CH 键和键和 CC 键均为键均为键。键。109.5o第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构) 第二章 烷烃和环烷烃 第一节 烷烃(一、结构) 头碰头重叠形成头碰头重叠形成 CC键键 键键: 旋转不影响轨道重叠程度, 即键可沿键轴“自由”转动; 重叠程度大, 稳定性高; 键的极化度小.(二二) 通式和同系列通式和同系列通式通式烷烃烷烃CH4，CH3CH

3、3，CH3CH2CH3, .CnH2n+2单烯烃单烯烃C2H4，C3H6,.CnH2n单炔烃单炔烃C2H2，C3H4,CnH2n-2 凡具有同一个通式，凡具有同一个通式，结构相近结构相近，在组成上相，在组成上相差一个或几个差一个或几个-CH2- 的许多化合物组成的一个系的许多化合物组成的一个系列列 同系列同系列， -CH2-为为系列差系列差。同系物具有相似的化学性质同系物具有相似的化学性质，但反应速率往，但反应速率往往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数往有较大的差异；物理性质一般随碳原子数的增加而呈现规律性变化。同系列中的的增加而呈现规律性变化。同系列中的第一第一个化合物个化合物往往具有明显

4、的特性。往往具有明显的特性。= n4+1-(n1-n3)/2不不饱饱和和度度Uor四价原子个数四价原子个数三价原子个数三价原子个数一价原子个数一价原子个数(三三) 碳原子的类型碳原子的类型伯碳伯碳(1(1) )：只与：只与1 1个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连, , 一级碳原子一级碳原子 CH3CH2CHCH2CCH3CH3CH3CH3仲碳仲碳(2(2) )：只与：只与2 2个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连, , 二级碳原子二级碳原子叔碳叔碳(3(3) )：只与：只与3 3个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连, , 三级碳原子三级碳原子季碳季碳(4(4) )：只与：只与4

5、4个其他碳原子直接相连个其他碳原子直接相连, , 四级碳原四级碳原子子伯氢伯氢(1H)：伯碳上的：伯碳上的H仲氢仲氢(2H)：仲碳上的：仲碳上的H叔氢叔氢(3H)：叔碳上的：叔碳上的H不同类型的氢反应活性不一样不同类型的氢反应活性不一样CH3CH2CHCH2CCH3CH3CH3CH3 同分异构同分异构(isomerism)：分子式相同，但分子：分子式相同，但分子中各原子的排列次序、结合方式或空间位置不同中各原子的排列次序、结合方式或空间位置不同异构现象异构现象构造异构构造异构：碳架异构、位置异构、官能团异构、碳架异构、位置异构、官能团异构、互变异构等互变异构等分子中原子间的排列顺序、结合方式分

6、子中原子间的排列顺序、结合方式立体异构立体异构：顺反异构顺反异构构型异构构型异构旋光异构旋光异构构象异构构象异构构造相同，原子在空间排布方式不同构造相同，原子在空间排布方式不同二、烷烃的构造异构和命名二、烷烃的构造异构和命名碳链异构碳链异构 (carbon-chain isomerism): : 碳原子之间的连接次序和方式不同碳原子之间的连接次序和方式不同又如又如 C6H14（5种）种）如如 C5H12（3种）种）烷烃的异构体数目烷烃的异构体数目 碳原子数碳原子数异构体数异构体数碳原子数碳原子数异构体数异构体数4210755320366 31965304 111 846 763 794062

7、491 178 805 831 将将直链烷烃直链烷烃叫做叫做正正某烷某烷，按天干顺序，按天干顺序甲、乙、丙、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸丁、戊、己、庚、辛、壬、癸1010个字分别表示个字分别表示1010个个以内碳原子的数目，以内碳原子的数目，1010个以上的碳原子就用个以上的碳原子就用十一、十一、十二、十三十二、十三等数字表示。等数字表示。含支链的烷烃用异、含支链的烷烃用异、 新等字来区别。如：新等字来区别。如： CCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3正正戊戊烷烷异异戊戊烷烷新新戊戊烷烷(一一) 普通命名法普通命名法(习惯命名法习惯命名法

8、) 。这种命名方法只适用于碳原子数较少的烷烃。这种命名方法只适用于碳原子数较少的烷烃。 一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团构成团构成一价基一价基。l 烃基及其命名烃基及其命名烃基的名称根据相应母体的名称命名。烃基的名称根据相应母体的名称命名。脂肪烃基：脂肪烃去掉脂肪烃基：脂肪烃去掉1个个H所剩下的部分。所剩下的部分。“R-”芳香烃基：芳香烃去掉芳香烃基：芳香烃去掉1个个H后剩下的部分。后剩下的部分。“Ar-”（二）系统命名法（二）系统命名法CH3CH3CH2CH3CH2CH2,Methyl(Me)Ethyl(Et)Propyl(Pr)Isopro

9、pyl(i-Pr) CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3CH3CHCH2 CH3-CCH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3CH3CHCH2 CH3-CCH3CH3Isobutyl(i-Bu)sec-Butyl (s-butyl,s-Bu)tert-Butyl (t-butyl,t-Bu)Butyl(Bu) 次甲基次甲基 次乙基次乙基CHCCH3烷烃同一碳上去掉烷烃同一碳上去掉2个个H或或3个个H后后,分别称为分别称为亚基亚基、次基次基。 亚甲基亚甲基 亚乙基亚乙基CH2CHCH3CH2CHCHCHCH2CH2CH3C

10、H乙烯基烯丙基丙烯基C(CH3)3 CH(CH3)2 CH2CH3 CH3CH2Cl CH2OH CH2NH2(a) 按原子序数大小排列按原子序数大小排列, 大者大者 “较优较优”,同位素中原子量大者同位素中原子量大者“较优较优” 。I Br Cl S O N C D H :(b) 当两个基团的第一个原子完全一当两个基团的第一个原子完全一样时样时, 就比较其次连接的原子就比较其次连接的原子,依次类依次类推推,直到比较出优先顺序为止。直到比较出优先顺序为止。 次序规则次序规则（p21）(c) 当基团为不饱和基团时，可看作是当基团为不饱和基团时，可看作是连接两个或三个相同的原子连接两个或三个相同的

11、原子CH CH2CHCCCHH( )( )相当于C CH 相当于( )( )CCCCCCH( )( )相当于CCHHCHCHCHC( )( )( )( )( )( )C N相当于( )( )CNNNCC( )( ) 根据顺序规则，一些常见原子和基团的优先顺序根据顺序规则，一些常见原子和基团的优先顺序如下：如下：I、Br、Cl、SH、F、OCOR、OR、OH、NO2、NR2、NHCOR、NHR、NH2、COOR、COOH、CONH2、COR、CHO、CR2OH、CH2OH、CN、C6H5、CHR2(RCH3)、CHCH2、CH2R、CH3、D、H、孤对电子、孤对电子。C N C CHCH CH2