有机化学实用PPT学习教案.pptx

会计学
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有机化学实用
影响亲核取代反应机理和反应速率的因素
绝对的按 SN2 或 SN1 机理的例子不多，一般情况下两种机理并存，并依反应条件而改变。
R的结构
C－X键强度
体积
浓度
亲核能力
浓度
对亲核试剂的影响
对反应的影响
稳定性
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底物结构对机理的影响
SN2 机理
SN1 机理
C－X键强度：
F >> Cl > Br > I
R 的空间位阻小
a-碳正电性大
C－X键易解离
有利因素
生成的正碳离子稳定
C－X键易解离
有利因素
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SN2机理与烷基的结构
相对速率
相对速率
空间位阻效应
电子效应
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SN2机理与取代基体积
相对速率
主要原因：空间位阻效应
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SN1机理与烷基的结构
相对速率
相对速率
正碳离子稳定性
空助效应（消除X减少基团拥挤）
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苄基（benzyl）与烯丙基（allyl）卤代烃的亲核取代
SN2
苄基与烯丙基卤代烃易发生SN2
相对速率
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SN1
相对速率
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桥头卤素难被取代
不反应
不反应
SN2
SN1
SN2难: 无法翻转（刚性结构）
位阻（叔碳）
SN1难: 碳正离子不是平面
（C－X难解离）
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SN1
3o
苄基
烯丙基
2o
1o
BEST
WORST
(fastest)
(slowest)
桥头型
BEST
(fastest)
WORST
总结：R结构对取代机理的影响
SN2
***
新戊基
苄基
烯丙基
1o
2o
3o
桥头型
(slowest)
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