第2章有机化学烷烃

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1、第二章第二章 烷烃与环烷烃烷烃与环烷烃（一）开链烷烃（一）开链烷烃一、烷烃的同系列和同分异构一、烷烃的同系列和同分异构二、烷烃的命名二、烷烃的命名三、烷烃的结构三、烷烃的结构四、烷烃的物理性质四、烷烃的物理性质五、烷烃的化学性质卤化反应五、烷烃的化学性质卤化反应（二）环烷烃（二）环烷烃一、环烷烃的命名一、环烷烃的命名二、环烷烃物理性质二、环烷烃物理性质三、环烷烃的化学性质三、环烷烃的化学性质（三）构象异构体（三）构象异构体一、烷烃的同系列和同分异构一、烷烃的同系列和同分异构烷烃通式为：烷烃通式为：CnH2n+2烷烃分子间每一个与它前一个化合物相差一个烷烃分子间每一个与它前一个化合物相差一个-C

2、H-CH2 2- -，这样，这样的一系列化合物叫的一系列化合物叫同系列同系列。同系列中各个化合物间彼此互称。同系列中各个化合物间彼此互称为为同系物同系物。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3C4H10CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3C5H12例如例如：（一）开链烷烃（一）开链烷烃碳架异构体碳架异构体位置异构体位置异构体官能团异构体官能团异构体互变异构体互变异构体价键异构体价键异构体构型异构体构型异构体构象异构体构象异构体几何异构体几何异构体旋光异构体旋光异构体交叉式构象交叉式构象重叠式构象重叠式构象构造异构体构造异构体 同分异构体同

3、分异构体（结构异构体）（结构异构体）立体异构体立体异构体电子互变异构体电子互变异构体有机化学中的同分异构现象有机化学中的同分异构现象* 分子式相同分子式相同, 结构不同的化合物称为同分异构体结构不同的化合物称为同分异构体, 也叫结构异构体也叫结构异构体 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体; 如如:位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的 异构体异构体; 如如:官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体; 如如:构造异构体：构造异构体：因

4、分子中因分子中原子的连结次序原子的连结次序不同或不同或 者者键合性质键合性质不同而引起的异构体。不同而引起的异构体。C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3CH3C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3OHC2H6O CH3OCH3 CH3CH2OH互变异构体互变异构体: 因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的因分子中某一原子在两个位置迅速移动而产生的 官能团异构体官能团异构体价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同价键异构体：因分子中某些价键的分布发生了改变，与此同 时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构时也改变了分子的几何形状，从而引起的异构 体

5、体; 如如:hvhvC3H6O H3CCCH2OHCH3COHCH2二、烷烃的命名二、烷烃的命名普通命名普通命名 习惯，经常出现，但与系统命名不符。习惯，经常出现，但与系统命名不符。系统命名系统命名 IUPAC ( (International Union of Pure and Applied Chemistry) ) CCS (Chinese Chemical Society) CA (Chemical Society)1. 1. 普通命名普通命名十个碳以下的烷烃十个碳以下的烷烃: : 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。辛、壬、癸表示。十个碳以上的烷烃

6、：用十一、十二等表示。十个碳以上的烷烃：用十一、十二等表示。丙烷丙烷CH3CH2CH2CH2CH312345CH3CH2CH3123戊烷戊烷在普通命名中用正、异、新表示部分异构体。在普通命名中用正、异、新表示部分异构体。CH3CH2CH2CH2CH2CH3正己烷正己烷异己烷异己烷CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3CH3CHCH2CH3异丁基异丁基CH3CHCHCH3二级丁基二级丁基1-甲基丙基甲基丙基CH3CCH3CH3CH3新戊烷新戊烷CH3CCH2CH3CH3新戊基新戊基2. 2. 系统命名系统命名（1 1）直链烷烃命名时不需加正字。根据碳原子数目称作某烷

7、。）直链烷烃命名时不需加正字。根据碳原子数目称作某烷。CH3CH2CH2CH2CH2CH3己烷（六个碳）己烷（六个碳）（2 2）带支链的烷烃，首先要选择最长的碳链为主链，即母体，）带支链的烷烃，首先要选择最长的碳链为主链，即母体， 称作称作 某烷。支链作为取代基，称为烷基。烷基是烷烃分子某烷。支链作为取代基，称为烷基。烷基是烷烃分子 去掉一个氢原子后所剩的原子团。去掉一个氢原子后所剩的原子团。CH3甲基甲基CH3CHCH3异丙基异丙基（3 3）带支链的烷烃，主链的编号应从最靠近取代基的一端开）带支链的烷烃，主链的编号应从最靠近取代基的一端开 始，让取代基有最小的编号。始，让取代基有最小的编号。

8、CH324135CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH3CH3678241356 783 3，5-5-二甲基辛烷二甲基辛烷4 4，6-6-二甲基辛烷（错）二甲基辛烷（错）（4 4）. . 在书写命名的时候，要将取代基的编号与取代基列在主链在书写命名的时候，要将取代基的编号与取代基列在主链名称名称 前，编号与取代基名称间用短横线连接起来，其后加上烷烃前，编号与取代基名称间用短横线连接起来，其后加上烷烃的名称。的名称。2 甲基 丁烷取代基编号短横线取代基名称烷烃名称（5 5）. . 如果化合物中含有两个支链，需在支链前加上二、三等中如果化合物中含有两个支链，需在支链前加上二、三等中文数字来说明

9、支链的数目，在表示支链位置的阿拉伯数字间用文数字来说明支链的数目，在表示支链位置的阿拉伯数字间用 “ “，”隔开。隔开。2 , 2 二甲基 戊烷取代基编号短横线取代基数目烷烃名称如果在一个分子中有几个不同的支链，列出顺序按中国化学会如果在一个分子中有几个不同的支链，列出顺序按中国化学会“有机化学命名原则有机化学命名原则”中的规定，顺序较小的基团列在前，较大中的规定，顺序较小的基团列在前，较大的在后。的在后。顺序规则顺序规则a.a. 将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的顺序就将单原子取代基按原子序数大小排列，原子序数大的顺序就 大，大， 原子序数小的顺序就小。同位素中质量高的顺序大。原

10、子序数小的顺序就小。同位素中质量高的顺序大。有机化合物中常见元素顺序由大到小排序如下：有机化合物中常见元素顺序由大到小排序如下： BrIClSPFONCDHb. 两个原子或多个原子组成的基团，进行比较时，按原子序数两个原子或多个原子组成的基团，进行比较时，按原子序数 排列，先比较最大的，若原子序数相同，再比较与它相连的排列，先比较最大的，若原子序数相同，再比较与它相连的 其它原子。根据其它原子。根据最先最先遇到的差别来确定基团大小的顺序。遇到的差别来确定基团大小的顺序。-CH2Cl-CHF2-C (Cl, H, H)-C (F, F, H)-CH2Cl-CHF2-CH2CH2CH2CH3CH3

11、-CH2CHCH3CH3-CH2CHCH3-CH2CH2CH2CH31212-C (C, C, H)-C (C, H, H)22C. 含双、三键的基团，可以认为该原子连有两个或三含双、三键的基团，可以认为该原子连有两个或三 个相同的原子。个相同的原子。-HC=CH2-C-C-HH HCC-C N-C NCNNC下列基团排列的大小顺序为：下列基团排列的大小顺序为：-C CH-C(CH3)3-CH=C H2-CH(CH3)2-CH2CH3-CH3（6）. 如果两个不同的取代基所取代的位置按两种编号均位如果两个不同的取代基所取代的位置按两种编号均位号相同，中文命名按顺序规则，从顺序较小的基团一端开始