有机化学(医学专业)第十五章脂类.pptx

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1、 要求记的结构要求记的结构卵磷脂、脑磷脂、胆固醇、卵磷脂、脑磷脂、胆固醇、 胆酸胆酸改错改错: :第十五章习题第十五章习题习题集习题集 1(4) -脑磷脂脑磷脂第十五章第十五章 脂类脂类甾醇类甾醇类胆甾酸胆甾酸本章主要内容本章主要内容磷脂磷脂油脂油脂鞘磷脂鞘磷脂 甾族甾族化合物化合物甘油磷脂甘油磷脂定义定义存在于生物体内不溶于水而易溶于非极性有机溶剂且能被机存在于生物体内不溶于水而易溶于非极性有机溶剂且能被机体利用的有机化合物体利用的有机化合物生理功能生理功能供给能量供给能量构成生物膜的重要成分构成生物膜的重要成分脂溶性生物活性物质的溶剂脂溶性生物活性物质的溶剂保护内脏保护内脏调节代谢、控制生

2、长发育调节代谢、控制生长发育脂脂 类类油脂油脂脂肪（固态或半固态）脂肪（固态或半固态）油（液态）油（液态）一、油脂一、油脂CH2CHCH2OOOCCCOOOR1R2R3三酰甘油（甘油三酯）三酰甘油（甘油三酯）1. 油脂的结构通式油脂的结构通式 L-构型构型(天然的天然的)CH2CCH2OOCCOOR1R3OCR2OH饱和脂肪酸饱和脂肪酸月桂酸（十二碳酸）月桂酸（十二碳酸）软脂酸（十六碳酸）软脂酸（十六碳酸）硬脂酸（十八碳酸）硬脂酸（十八碳酸）CH3(CH2)10COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOH2. 油脂中常见的脂肪酸油脂中常见的脂肪酸编码体系编码体系 18:33

3、,6,9不饱和脂肪酸不饱和脂肪酸双键数目双键数目不饱和脂肪酸名称的几种表示法不饱和脂肪酸名称的几种表示法系统命名系统命名 9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸编码体系编码体系 18:39,12,15如：如：-亚麻酸亚麻酸CH3CH2(CHCHCH2)3(CH2)6COOH从羧基从羧基C算起双键的位次算起双键的位次碳原子数碳原子数从甲基端算起双键的位次从甲基端算起双键的位次自然界中比较常见的不饱和脂肪酸主要分为 3 大类：以橄榄油所含油酸为代表的 9 系列不饱和脂肪酸，以植物油中所含的亚油酸为代表的 6 系列不饱和脂肪酸以及以鱼油所含的 20 碳 5 烯酸（ EPA ）和 22 碳 6 烯酸

4、（ DHA ）为代表的 3 系列不饱和脂肪酸。常见的不饱和脂肪酸常见的不饱和脂肪酸18:29,1218:19CH3(CH2)7CH CH(CH2)7COOHCH3(CH2)4(CH CHCH)2(CH2)6COOH亚油酸亚油酸-亚麻酸亚麻酸 9,12,15-十八碳三烯酸十八碳三烯酸18:3 9,12,15 18:33,6,9CH3CH2(CH CHCH2)3(CH2)6COOH油酸油酸 9-十八碳烯酸十八碳烯酸18:199,12-十八碳二烯酸十八碳二烯酸18:26,9-亚麻酸亚麻酸18:36,9,1220:45,8,11,14CH3(CH2)4(CH CHCH2)3(CH2)3COOH6,9,

5、12-十八碳三烯酸十八碳三烯酸18:36,9,1220:46,9,12,15花生四烯酸花生四烯酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸二十碳四烯酸CH3(CH2)4(CH CHCH2)4(CH2)2COOH20:55,8,11,14,17 鱼油（多烯脂肪酸）：鱼油（多烯脂肪酸）：EPA 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸二十碳五烯酸CH3CH2(CH CHCH2)5(CH2)2COOH20:53,6,9,12,1522:64,7,10,13,16,1922:63,6,9,12,15,18DHA 4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸二十二碳六烯酸CH3CH2(CH CHCH2)6CH2

6、COOH补充补充DHA+EPA，保持大脑最佳的健康状态，保持大脑最佳的健康状态 http:/ -9分类分类?-亚麻酸亚麻酸 EPA 和和 DHA (-3)-3 -6 -9亚油酸亚油酸 -亚麻酸亚麻酸 花生四烯酸花生四烯酸 (-6)族内的不饱和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原料在体内族内的不饱和脂肪酸均可以本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生，而不同族的脂肪酸不能在体内相互转化。衍生，而不同族的脂肪酸不能在体内相互转化。-亚麻酸亚麻酸COOHH3C不饱和脂肪酸的不饱和脂肪酸的c=c，熔点熔点必需脂肪酸必需脂肪酸亚油酸、亚油酸、亚麻酸、亚麻酸、花生四烯酸花生四烯酸碳链：直链，含碳链：直链，含12-22

7、个偶数个偶数C双键：顺式，非共轭，双键间为双键：顺式，非共轭，双键间为-CH2-熔点：不饱和脂肪酸熔点：不饱和脂肪酸 2.26胆固醇胆固醇(酯酯) 1.815.17 6.21-谷固醇（谷固醇（-谷甾醇）谷甾醇）降血脂药降血脂药H HHHOH3CH3CH356247-脱氢胆固醇脱氢胆固醇维生素维生素D3麦角甾醇麦角甾醇维生素维生素D2紫外线紫外线紫外线紫外线H HHHOH3CH3C5678HOCHH3C5678H2H HHHOH3CH3C35624232278HOCHH3C5678H2222324?为什么多晒太阳可避免佝偻病？为什么多晒太阳可避免佝偻病？胆酸胆酸脱氧胆酸脱氧胆酸鹅脱氧胆酸鹅脱氧胆

8、酸石胆酸石胆酸HHHCH3HCOOHCH3HOOHOH371224HHHCH3HCOOHCH3HO312OHHHHCH3HCOOHCH3HOOH37HHHCH3HCOOHCH3HO33. 胆甾酸胆甾酸甘氨胆酸甘氨胆酸牛磺胆酸牛磺胆酸HHHCH3HCONHCH2COOHCH3HOOHOHHHHCH3HCONHCH2CH2SO3HCH3HOOHOH胆汁酸胆汁酸H2NCH2CH2SO3HH2NCH2COOHCH3OHOHOHCH3COHNCH2COO-Na+CH3亲水侧亲水侧疏水侧疏水侧?试以构象式说明甘氨胆酸是一种乳化剂试以构象式说明甘氨胆酸是一种乳化剂C=OCH3HHHO睾酮睾酮甲基睾酮甲基睾酮

9、OHHHHOCH3HOOOHOHHHH雄酮雄酮3331717OHHHHHO黄体酮黄体酮炔雌醇炔雌醇雌二醇雌二醇性激素性激素试分析下列性激素结构的异同试分析下列性激素结构的异同?OHC CHHHHHO4. 甾体激素甾体激素肾上腺皮质激素肾上腺皮质激素皮质酮皮质酮可的松可的松氢化可的松氢化可的松CCH2OHOOHOCCH2OHOOHOOCCH2OHOOHHOO O33355566醛固酮醛固酮CCH2OHOOHOOHC173566171717试分析下列激素结构的异同试分析下列激素结构的异同?1. 记记4种脂类的结构种脂类的结构4. 掌握概念：皂化值、碘值、酸值掌握概念：皂化值、碘值、酸值5.甾环的鉴别：甾环的鉴别：Lieberman反应反应3. 掌握各种脂的结构特点（如：磷脂掌握各种脂的结构特点（如：磷脂水解产物、甾族化合物的结构差别等）水解产物、甾族化合物的结构差别等）2. 掌握脂肪酸的命名掌握脂肪酸的命名小小 结结